Os compostos mais simples estudados em cursos de química orgânica são hidrocarbonetos saturados ou parafinas, também chamados de alcanos. Sua composição qualitativa é representada por átomos de apenas dois elementos: carbono e hidrogênio. Moléculas de compostos contêm apenas um tipo de ligação química - simples ou simples. Em nosso artigo, estudaremos a estrutura, bem como métodos de obtenção e propriedades dos alcanos.
Representantes da série e seus nomes
O primeiro composto da classe das parafinas é o metano. Sua fórmula molecular é CH4, corresponde à fórmula geral das substâncias, que é a seguinte: C H2 +2. Os primeiros quatro alcanos têm nomes individuais, como metano, etano. A partir do quinto composto, a nomenclatura é construída usando algarismos gregos. Por exemplo, uma substância com cinco átomos de carbono na molécula C5H12 é chamada de pentano (da palavra grega "penta" - cinco). De acordo com a nomenclatura racional, alcanos,as propriedades químicas e a produção que estamos estudando podem ser representadas na forma de substâncias - derivados do metano. Em sua molécula, um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por radicais de hidrocarbonetos. De acordo com a nomenclatura sistemática, deve-se escolher a cadeia mais longa de átomos de carbono, que são numerados a partir da extremidade em que os radicais estão mais próximos. Em seguida, o número do átomo de carbono ligado por uma ligação sigma à partícula radical é determinado, e o radical é refinado adicionando o nome do próprio alcano a ele, por exemplo, 3-metilbutano.
Produção de alcanos
A principal e mais comum fonte de produção de parafina são os minerais: gás natural e petróleo. Traços de metano junto com hidrogênio e nitrogênio podem ser encontrados no gás do pântano. Alcanos sólidos contendo um grande número de átomos de carbono na molécula estão presentes na ozocerita. Esta é uma cera de montanha com toda uma gama de propriedades únicas, cujos depósitos estão sendo desenvolvidos, por exemplo, na Ucrânia Ocidental. Existem também vários métodos sintéticos para a extração de hidrocarbonetos saturados, em particular, pela reação de redução. Na indústria, vários métodos podem ser distinguidos para a produção de alcanos usando reações redox, por exemplo, entre haloalquils e iodeto de hidrogênio ou amálgama de sódio. Mais simples é a redução de alcenos, alcinos ou alcadienos com hidrogênio na presença de um catalisador de níquel. O produto da reação será a parafina correspondente. O processo pode ser expresso pela seguinte equaçãoreações:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etano)
Fusão alcalina de sais de ácidos carboxílicos
Se você aquecer sal de sódio CH3COONa ou outras substâncias desta classe, que incluem átomos de metais ativos, com hidróxido de sódio ou cal sodada, você pode obter hidrocarbonetos saturados. O primeiro tipo de reação é mais usado em laboratório, o segundo é usado para analisar com precisão a estrutura do ácido carboxílico que faz parte do sal. Este método de obtenção de alcanos permite observar a divisão da cadeia carbônica do reagente e a diminuição do número de átomos de carbono nele.
Reação de Wurtz
Substâncias que são derivadas de parafinas, nas quais átomos de hidrogênio foram substituídos por partículas de cloro, bromo ou iodo, podem interagir com sódio metálico finamente disperso. A equação geral da reação será:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Este processo foi descoberto em 1870 pelo químico francês F. Würz. Mais tarde, P. P. Sharygin esclareceu seu mecanismo que leva à produção de um alcano. Descobriu-se que o átomo de halogênio é primeiro substituído por um metal. Em seguida, a substância organossódica resultante interage com outra molécula de haloalcano. Esta reação encontrou aplicação na tecnologia de síntese de parafinas superiores.
Propriedades dos hidrocarbonetos saturados
A característica física de cada classe de compostos orgânicos é determinadapropriedades que mudam naturalmente e dependem da estrutura das moléculas das substâncias. Assim, os primeiros quatro homólogos de alcanos, cujas reações consideramos anteriormente, são gases. As parafinas contendo em sua composição de 5 a 14 átomos de carbono existem na fase líquida, enquanto os alcanos restantes são compostos sólidos. Substâncias gasosas e sólidas são inodoras, parafinas líquidas cheiram a querosene ou gasolina. As propriedades químicas mais importantes das substâncias incluem, por exemplo, oxidação dura - combustão, como resultado da liberação de uma grande quantidade de calor:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Lembre-se que o metano é o principal componente do combustível principal - o gás natural.
Reações de substituição
A halogenação que ocorre pelo mecanismo dos radicais livres é outra característica dos alcanos. Refere-se a reações de substituição e leva à formação de compostos - derivados de halogênio de parafinas:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (cloropentano).
Nitração é a interação de alcanos com ácido nitrato diluído na presença de um catalisador e sob pressão, descoberta em 1889 por N. M. Konovalov. Os nitrocompostos de parafina têm uma ampla gama de aplicações como matéria-prima para a produção de combustível de foguete, explosivos, bem como para a extração de ácidos carboxílicos e aminas.
Oxidação de membros superiores da série homóloga de alcanos na presença de um catalisador leva à produção de álcoois e carboxílicosácidos usados para sintetizar plastificantes usados na fabricação de plásticos e detergentes.
Em nosso artigo, examinamos as propriedades dos hidrocarbonetos saturados e estudamos como obtê-los.
