Seria útil começar com a definição de alcanos. Estes são hidrocarbonetos saturados ou saturados, parafinas. Você também pode dizer que são carbonos nos quais a conexão dos átomos de C é realizada por meio de ligações simples. A fórmula geral é: CnH₂n+ 2.
Sabe-se que a razão entre o número de átomos de H e C em suas moléculas é máxima quando comparada com outras classes. Devido ao fato de que todas as valências são ocupadas por C ou H, as propriedades químicas dos alcanos não são expressas com clareza suficiente, portanto, seu segundo nome é a frase hidrocarbonetos saturados ou saturados.
Há também um nome mais antigo que melhor reflete sua relativa inércia química - parafinas, que significa "sem afinidade" na tradução.
Então, o tema da nossa conversa de hoje: "Alcanos: série homóloga, nomenclatura, estrutura, isomerismo." Os dados referentes às suas propriedades físicas também serão apresentados.
Alcanos: estrutura, nomenclatura
Neles, os átomos de C estão em um estado de hibridização sp3. Relativouma molécula de alcano pode ser demonstrada como um conjunto de estruturas tetraédricas C que estão ligadas não apenas umas às outras, mas também a H.
Existem ligações s fortes e de polaridade muito baixa entre os átomos de C e H. Os átomos, por outro lado, sempre giram em torno de ligações simples, e é por isso que as moléculas de alcano assumem várias formas, e o comprimento da ligação e o ângulo entre elas são valores constantes. As formas que se transformam umas nas outras devido à rotação da molécula em torno das ligações σ são chamadas de conformações.
No processo de separação do átomo de H da molécula em consideração, formam-se partículas univalentes, denominadas radicais hidrocarbonetos. Eles aparecem como resultado de compostos não apenas de substâncias orgânicas, mas também inorgânicas. Se você subtrair 2 átomos de hidrogênio de uma molécula de hidrocarboneto saturada, você obtém radicais 2-valentes.
Assim, a nomenclatura dos alcanos pode ser:
- radial (versão antiga);
- substitutivo (internacional, sistemático). Foi proposto pela IUPAC.
Características da nomenclatura radial
No primeiro caso, a nomenclatura dos alcanos é caracterizada pelo seguinte:
- Consideração dos hidrocarbonetos como derivados do metano, em que 1 ou mais átomos de H são substituídos por radicais.
- Alto grau de conveniência no caso de conexões não muito complexas.
Recursos da nomenclatura de substituição
A nomenclatura substitucional dos alcanos temas seguintes características:
- A base para o nome é 1 cadeia de carbono, o resto dos fragmentos moleculares são considerados como substituintes.
- Se houver vários radicais idênticos, um número é indicado antes do nome (estritamente em palavras), e os números dos radicais são separados por vírgulas.
Química: nomenclatura de alcano
Por conveniência, as informações são apresentadas em forma de tabela.
| Nome da substância | Nome básico (raiz) | Fórmula molecular | Nome do substituinte de carbono | Fórmula do substituinte de carbono |
| Metano | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propano | Prop- | C₃H₈ | Perfuração | C₃H₇ |
| Butão | Mas- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentano | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexano | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptano | Hept- | C₇H₁₆ | Heptil | C₇H₁₅ |
| Octano | Out- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Não- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | Dez- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
A nomenclatura de alcanos acima inclui nomes que se desenvolveram historicamente (os primeiros 4 membros da série de hidrocarbonetos saturados).
Os nomes dos alcanos desdobrados com 5 ou mais átomos de C são derivados de numerais gregos que refletem o número dado de átomos de C. Assim, o sufixo -an indica que a substância é de uma série de compostos saturados.
Ao nomear alcanos desdobrados, escolhe-se como cadeia principal aquele que contém o número máximo de átomos de C. É numerado de modo que os substituintes fiquem com o menor número. No caso de duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de substituintes.
Isomerismo de alcanos
Methane CH₄ atua como o hidrocarboneto-ancestral de sua série. A cada representante subsequente da série do metano, há uma diferença em relação ao anterior no grupo metileno - CH₂. Esse padrãorastreável em toda a série de alcanos.
O cientista alemão Schiel apresentou uma proposta para chamar essa série de homológica. Traduzido do grego significa "semelhante, semelhante."
Assim, uma série homóloga é um conjunto de compostos orgânicos relacionados que possuem o mesmo tipo de estrutura com propriedades químicas semelhantes. Homólogos são membros de uma determinada série. A diferença homóloga é o grupo metileno pelo qual 2 homólogos adjacentes diferem.
Como mencionado anteriormente, a composição de qualquer hidrocarboneto saturado pode ser expressa usando a fórmula geral CnH₂n + 2. Assim, o próximo membro da série homóloga após o metano é o etano - C₂H₆. Para deduzir sua estrutura a partir do metano, é necessário substituir 1 átomo de H por CH₃ (figura abaixo).
A estrutura de cada homólogo sucessivo pode ser derivada do anterior da mesma maneira. Como resultado, o propano é formado a partir de etano - C₃H₈.
O que são isômeros?
São substâncias que possuem composição molecular qualitativa e quantitativa idêntica (fórmula molecular idêntica), mas estrutura química diferente, e também possuem propriedades químicas diferentes.
Os hidrocarbonetos acima diferem em parâmetros como o ponto de ebulição: -0,5° - butano, -10° - isobutano. Este tipo de isomerismo é referido como isomeria do esqueleto de carbono, pertence ao tipo estrutural.
O número de isômeros estruturais cresce rapidamente com o aumento do número de átomos de carbono. Assim, C₁₀H₂₂ corresponderá a 75 isômeros (não incluindoespacial), e para C15H32 4347 isômeros já são conhecidos, para C22H42 - 366 319.
Então, já ficou claro o que são alcanos, séries homólogas, isomerismo, nomenclatura. Agora é hora de passar para as convenções de nomenclatura IUPAC.
IUPAC Nomenclatura: Regras de nomenclatura
Em primeiro lugar, é necessário encontrar na estrutura do hidrocarboneto a cadeia carbônica mais longa e que contém o número máximo de substituintes. Em seguida, você precisa numerar os átomos de C da cadeia, começando do final ao qual o substituinte está mais próximo.
Segundo, a base é o nome de um hidrocarboneto saturado de cadeia linear, que corresponde à cadeia mais principal pelo número de átomos de C.
Em terceiro lugar, é necessário indicar os números dos locantes próximos aos quais os substituintes estão localizados antes da base. Eles são seguidos pelos nomes dos substitutos com um hífen.
Quarto, se houver substituintes idênticos em diferentes átomos de C, os localizadores são combinados e um prefixo multiplicador aparece antes do nome: di - para dois substituintes idênticos, três - para três, tetra - quatro, penta - para cinco e etc. Os números devem ser separados uns dos outros por uma vírgula e das palavras por um hífen.
Se o mesmo átomo de C contiver dois substituintes ao mesmo tempo, o localizador também será escrito duas vezes.
De acordo com essas regras, a nomenclatura internacional de alcanos é formada.
projeções de Newman
Este cientista americanopropostas para a demonstração gráfica de conformações fórmulas especiais de projeção - projeções de Newman. Correspondem às formas A e B e são mostradas na figura abaixo.
No primeiro caso, esta é uma conformação A-blindada, e no segundo, é B-inibida. Na posição A, os átomos de H estão localizados a uma distância mínima um do outro. Esta forma corresponde ao maior valor de energia, devido ao fato de que a repulsão entre eles é a maior. Este é um estado energeticamente desfavorável, pelo qual a molécula tende a sair dele e se deslocar para uma posição B mais estável. Aqui, os átomos de H estão o mais distantes possível. Portanto, a diferença de energia entre essas posições é de 12 kJ / mol, devido à qual a rotação livre em torno do eixo na molécula de etano, que conecta os grupos metil, é desigual. Depois de entrar em uma posição energeticamente favorável, a molécula permanece ali, ou seja, “desacelera”. Por isso é chamado de inibido. O resultado - 10 mil moléculas de etano estão em uma forma impedida de conformação à temperatura ambiente. Apenas um tem uma forma diferente - obscurecido.
Obtenção de hidrocarbonetos saturados
Já ficou conhecido pelo artigo que estes são alcanos (sua estrutura, nomenclatura são descritas em detalhes anteriormente). Seria útil considerar como obtê-los. Eles são emitidos de fontes naturais como petróleo, gás natural, gás associado e carvão. Métodos sintéticos também são usados. Por exemplo, H₂ 2H₂:
- O processo de hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados:CnH₂n (alcenos)→ CnH₂n+2 (alcanos)← CnH₂n-2 (alcinos).
- De uma mistura de monóxido C e H - gás de síntese: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- De ácidos carboxílicos (seus sais): eletrólise no ânodo, no cátodo:
- Eletrólise de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reação de Dumas (liga alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Quebra de óleo: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gaseificação do combustível (sólido): C+2H₂→CH₄.
- Síntese de alcanos complexos (derivados de halogênio) que têm menos átomos de C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
- Decomposição em água de metanídeos (carbonetos metálicos): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Propriedades físicas de hidrocarbonetos saturados
Por conveniência, os dados são agrupados em uma tabela.
| Fórmula | Alcano | Ponto de fusão em °С | Ponto de ebulição em °С | Densidade, g/ml |
| CH₄ | Metano | -183 | -162 | 0, 415 em t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 em t=-100°C |
| C₃H₈ | Propano | -188 | -42 | 0, 583 em t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Butão | -139 | -0, 5 | 0, 579 em t=0°C |
| 2-Metilpropano | - 160 | - 12 | 0, 557 em t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetilpropano | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentano | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutano | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexano | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentano | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptano | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-octano | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metilbutano | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimetil-pentano | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecano | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecano | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecano | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecano | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecano | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecano | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 em 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 em 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 em 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectano | 115 |
Conclusão
O artigo considerou tal conceito como alcanos (estrutura, nomenclatura, isomerismo, série homóloga, etc.). Fala-se um pouco sobre as características da nomenclatura radial e de substituição. Os métodos para obter alcanos são descritos.
Além disso, toda a nomenclatura dos alcanos está detalhada no artigo (o teste pode ajudar a assimilar as informações recebidas).
