Anilina é um composto orgânico contendo um núcleo aromático e um grupo amino ligado a ele. Às vezes também é chamado de fenilamina ou aminobenzeno. É um líquido oleoso, incolor, mas com odor característico. Altamente venenoso.
Receber
Anilina é um intermediário muito útil, por isso é produzido em uma escala relativamente grande. A síntese industrial começa com o benzeno. É nitrado a 60°C com uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico concentrados. Em seguida, o nitrobenzeno resultante é reduzido com hidrogênio a uma temperatura de cerca de 250°C usando catalisadores. A pressão alta também pode ser aplicada.
Em laboratório, a redução pode ser feita com o hidrogênio no momento de sua liberação. Para fazer isso, na mistura de reação, zinco metálico ou ferro reage com um ácido. O hidrogênio atômico resultante reage com nitrobenzeno.
É possível obter anilina em um estágio se o benzeno for feito reagir com uma mistura de azida de sódio e cloreto de alumínio. A reação dura12 horas. O rendimento desta reação é de 63%.
Propriedades físicas
Como mencionado acima, a anilina é um líquido oleoso incolor. A uma temperatura de -5,9 °C, congela. Ferve a 184,4°C. Quase tão denso quanto a água (1,02 g/cm3). A anilina é solúvel em água, embora ligeiramente. Mas é miscível em qualquer proporção com vários solventes orgânicos: benzeno, tolueno, acetona, éter dietílico, etanol e muitos outros.
Propriedades Químicas
As propriedades químicas da anilina são bastante diversas. Por exemplo, exibe propriedades ácidas e básicas. Estes últimos são devidos ao fato de que o grupo amino pode anexar um íon hidrogênio (próton) a si mesmo. Daí o nome deste processo - protonação. Devido a isso, a anilina pode interagir com ácidos, formando sais:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
As propriedades ácidas são explicadas pelo fato de que os átomos de hidrogênio no grupo amino são facilmente separados e substituídos por outros átomos. Assim, a anilina pode interagir com metais alcalinos. A reação com o potássio ocorre sem catalisadores, com o sódio é necessária a presença de catalisadores: cobre, níquel, cob alto ou sais desses metais. Essa reação também pode ocorrer com o cálcio, mas neste caso é necessário aquecer a 200°C.
Substituido por hidrogênio e radicais. Isso ocorre quando a anilina reage com álcoois. A reação é realizada em meio ácido, pois é necessárioprotonação do grupo amino. A temperatura da mistura reaccional deve ser mantida a cerca de 220°C. Às vezes, alta pressão é aplicada. O produto final contém derivados de anilina mono-, di- e trissubstituídas. Portanto, para obter uma substância pura, é necessário o uso de purificação, como a destilação.
Alquilação também pode ser realizada usando haletos de alquila. Vários produtos também podem ser obtidos aqui.
Anilina também pode reagir no núcleo aromático. Geralmente são reações de substituição eletrofílica (nitração, sulfonação, alquilação, acilação). O grupo amino ativa o núcleo de benzeno, de modo que os novos grupos entram na posição para. A halogenação é muito fácil. Neste caso, todos os átomos de hidrogênio no núcleo são substituídos.
Como pode ser visto pelas equações de reação, as propriedades químicas da anilina são bastante diversas. Nem todos estão listados aqui.
Aplicativo
Por suas propriedades físicas e químicas, a anilina pura é utilizada apenas em laboratórios como reagente ou solvente orgânico. Na indústria, toda anilina é gasta na síntese de compostos mais complexos e úteis. Por exemplo, o fosfato de anilina é usado como inibidor (retardador) da corrosão do aço carbono.
Grande parte da anilina vai para a produção de poliisocianatos, dos quais, por sua vez, são obtidos os poliuretanos. É um polímero orgânico que é usado em muitas indústrias para fazer moldes flexíveis,revestimentos protetores, vernizes, selantes.
7% de anilina é usado como aditivo para polímeros. Pode ser anilina pura ou compostos derivados dela. Eles desempenham o papel de iniciadores, estabilizadores, plastificantes, agentes de expansão, vulcanizadores ou aceleradores de polimerização. Essa diversidade é alcançada devido às propriedades químicas específicas da anilina.
Substâncias orgânicas contendo nitrogênio são frequentemente usadas na produção de corantes. Anilina não é exceção. Mais de 150 corantes diferentes são sintetizados diretamente a partir dele, e ainda mais de seus derivados. Os mais importantes são o preto de anilina, pigmento preto profundo, nigrosinas, indulinas e corantes azo.
Toxicidade
Anilina é uma substância tóxica. Uma vez no sangue, forma compostos que causam f alta de oxigênio. Também pode entrar no corpo na forma de vapores, através da pele ou membranas mucosas. Os sinais de envenenamento por anilina são fraqueza, tontura, dor de cabeça. Com envenenamento mais grave, ocorrem náuseas, vômitos e aumento da frequência cardíaca.
Esta substância tem um efeito prejudicial no sistema nervoso. No envenenamento crônico, podem ocorrer perda de memória, distúrbios do sono e distúrbios mentais.
Primeiros socorros para intoxicação é remover a fonte de envenenamento e lavar a vítima com água morna. Isso ajudará a dissolver a anilina que se depositou na pele da vítima. Existem também antídotos especiais. Eles são injetados no corpo em casos graves.
