Em química orgânica pode-se encontrar substâncias hidrocarbonadas com diferentes quantidades de carbono na cadeia e ligação C=C. Eles são homólogos e são chamados de alcenos. Por causa de sua estrutura, eles são quimicamente mais reativos que os alcanos. Mas quais são exatamente suas reações? Considere sua distribuição na natureza, diferentes métodos de obtenção e aplicação.
O que são?
Alcenos, também chamados de olefinas (oleosas), receberam o nome do cloreto de eteno, um derivado do primeiro representante desse grupo. Todos os alcenos têm pelo menos uma ligação dupla C=C. C H2n - a fórmula de todas as olefinas, e o nome é formado a partir de um alcano com o mesmo número de carbonos na molécula, apenas o sufixo -an muda para -eno. O algarismo arábico no final do nome por meio de um hífen indica o número de carbono a partir do qual a ligação dupla começa. Considere os principais alcenos, a tabela ajudará você a lembrá-los:
| Alcano | Nome | Alceno | Nome |
| C2H6 | etano | C2H4 | eteno (etileno) |
| C3H8 | propano | C3H6 | propeno (propileno) |
| C4H10 | butano | C4H8 | buteno-1 |
| C5H12 | pentano | C5H10 | penteno-1 (amileno) |
| C6H14 | hexano | C6H12 | hexeno-1 (hexileno) |
| C7H16 | heptano | C7H14 |
hepteno-1 (heptileno) |
| C8H18 | octano | C8H16 | octeno |
| C9H20 | nonano | C9H18 | nenhum |
Se as moléculas têm uma estrutura simples não ramificada, então adicione o sufixo -ylene, isso também se reflete na tabela.
Onde você pode encontrá-los?
Como a reatividade dos alcenos é muito alta, seus representantes na natureza são extremamente raros. O princípio de vida da molécula de olefina é "vamos ser amigos". Não há outras substâncias por perto - não importa, seremos amigos uns dos outros, formando polímeros.
Mas eles existem, e um pequeno número de representantes está incluído no gás de petróleo associado, e os maiores estão no petróleo produzido no Canadá.
O primeiro representante de alcenos eteno éum hormônio que estimula o amadurecimento das frutas, por isso é sintetizado em pequenas quantidades por representantes da flora. Existe um alceno cis-9-tricoseno, que nas moscas domésticas desempenha o papel de atrativo sexual. Também é chamado de Muscalur. (Atrativo - uma substância de origem natural ou sintética, que causa atração pela fonte do cheiro em outro organismo). Do ponto de vista da química, este alceno se parece com isso:
Como todos os alcenos são matérias-primas muito valiosas, as formas de obtê-los artificialmente são muito diversas. Considere o mais comum.
E se precisar muito?
Na indústria, a classe dos alcenos é obtida principalmente por craqueamento, ou seja, divisão da molécula sob a influência de altas temperaturas, alcanos superiores. A reação requer aquecimento na faixa de 400 a 700 °C. O alcano se divide como quer, formando alcenos, os métodos para os quais estamos considerando, com um grande número de opções de estrutura molecular:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Outro método comum é chamado de desidrogenação, no qual uma molécula de hidrogênio é separada de um representante da série alcano na presença de um catalisador.
Em condições de laboratório, os alcenos e os métodos de obtenção são diferentes, baseiam-se em reações de eliminação (eliminação de um grupo de átomos sem substituí-los). Na maioria das vezes, os átomos de água são eliminados de álcoois, halogênios, hidrogênio ou haleto de hidrogênio. A forma mais comum de obter alcenos é a partir de álcoois na presença deácido como catalisador. Outros catalisadores podem ser usados
Todas as reações de eliminação estão sujeitas à regra de Zaitsev, que diz:
Um átomo de hidrogênio é separado do carbono adjacente ao carbono que contém o grupo -OH, que tem menos hidrogênios.
Após aplicar a regra, responda qual produto da reação prevalecerá? Mais tarde você saberá se respondeu corretamente.
Propriedades Químicas
Alcenos reagem ativamente com substâncias, quebrando sua ligação pi (outro nome para a ligação C=C). Afinal, não é tão forte quanto uma única (ligação sigma). Um hidrocarboneto insaturado se transforma em saturado sem formar outras substâncias após a reação (adição).
As seguintes são as reações mais comuns dos alcenos que são realizadas em diferentes tipos de atividades humanas:
- adição de hidrogênio (hidrogenação). A presença de um catalisador e aquecimento é necessária para sua passagem;
- fixação de moléculas de halogênio (halogenação). É uma das reações qualitativas a uma ligação pi. Afinal, quando os alcenos reagem com a água de bromo, ela fica transparente do marrom;
- reação com haletos de hidrogênio (hidrohalogenação);
- adição de água (hidratação). As condições da reação são o aquecimento e a presença de um catalisador (ácido);
Reações de olefinas assimétricas com haletos de hidrogênio e água obedecem à regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se unirá a esse carbono da dupla ligação carbono-carbono, que já possui maisátomos de hidrogênio.
- queima;
- oxidação parcial catalítica. O produto é óxidos cíclicos;
- Reação de Wagner (oxidação com permanganato em meio neutro). Esta reação de alceno é outra ligação C=C de alta qualidade. Ao fluir, a solução rosa de permanganato de potássio descolore. Se a mesma reação for realizada em um ambiente ácido combinado, os produtos serão diferentes (ácidos carboxílicos, cetonas, dióxido de carbono);
- isomerização. Todos os tipos são característicos: cis- e trans-, deslocamento de dupla ligação, ciclização, isomerização esquelética;
- polimerização é a principal propriedade das olefinas para a indústria.
Aplicações médicas
Os produtos da reação dos alcenos são de grande importância prática. Muitos deles são usados na medicina. A glicerina é obtida a partir do propeno. Este álcool polihídrico é um excelente solvente, e se usado no lugar da água, as soluções ficarão mais concentradas. Para fins médicos, são dissolvidos alcalóides, timol, iodo, bromo, etc. A glicerina também é usada na preparação de pomadas, pastas e cremes. Isso evita que eles sequem. Por si só, a glicerina é um antisséptico.
Ao reagir com cloreto de hidrogênio, obtêm-se derivados que são utilizados como anestesia local quando aplicada na pele, bem como para anestesia de curta duração com pequenas intervenções cirúrgicas, por inalação.
Alcadienos são alcenos com duas ligações duplas em uma molécula. Sua principal aplicação- produção de borracha sintética, a partir da qual são feitos vários aquecedores e seringas, sondas e cateteres, luvas, bicos e muito mais, o que é simplesmente indispensável no cuidado de doentes.
Aplicações industriais
| Tipo de indústria | O que é usado | Como podem ser usados |
| Agricultura | eteno | acelera o amadurecimento de legumes e frutas, desfolha de plantas, películas para estufas |
| Pintura colorida | eteno, buteno, propeno, etc. | para obtenção de solventes, éteres, solventes |
| Engenharia | 2-metilpropeno, eteno | produção de borracha sintética, óleos lubrificantes, anticongelante |
| Indústria de alimentos | eteno | produção de Teflon, álcool etílico, ácido acético |
| Indústria Química | eteno, polipropileno | recebe álcoois, polímeros (policloreto de vinila, polietileno, acetato de polivinila, poliisobutileno, acetaldeído |
| Mineração | ethen et al | explosivos |
Alcenos e seus derivados encontraram aplicação mais ampla na indústria. (Onde e como os alcenos são usados, veja a tabela acima).
Esta é apenas uma pequena parte do uso de alcenos e seus derivados. A cada ano a necessidade de olefinas só aumenta, o que significa que a necessidade de sua produção também aumenta.
(Resposta: buteno-2.)
