Uma figura histórica muito interessante é o príncipe russo Oleg. Sua data de nascimento não é conhecida com certeza. A crônica diz que Rurik, em seu leito de morte, nomeou o príncipe Oleg como guardião de seu filho Igor e o colocou sobre o principado de Novgorod. Essa foi a decisão certa. Oleg, de fato, substituiu o pai de Igor e o criou como uma pessoa bastante educada e forte.
Naquela época, o principal objetivo dos príncipes era expandir os territórios de seus principados através da subjugação pacífica ou da conquista de novas terras. Isso se tornou um dos principais objetivos do príncipe Oleg. Ele decidiu estabelecer o controle total sobre a rota comercial para Bizâncio conquistando o principado de Kiev, que era o centro do comércio russo. Naquela época, os governadores Askold e Dir reinavam em Kiev, que arbitrariamente tomou o poder. Em 882, um esquadrão diversificado liderado pelo príncipe Oleg partiu em campanha. Ele levou Igor com ele.
Como diz a crônica, quando o exército liderado pelo príncipe Oleg se aproximou da cidade em barcos, ele pediu que Askold e Dir se encontrassem com ele. Seu esquadrão supostamente parou na cidade, movendo-se em uma campanha para o sul. Quando os governantes de Kiev desceram aos barcos,Oleg mostrou a eles Igor e disse que eles não eram príncipes e nem de uma família principesca, mas ele era filho de Rurik. Depois disso, os guerreiros de Novgorod mataram traiçoeiramente os governantes de Kiev. Os habitantes da cidade não ousaram se opor ao príncipe Oleg. Além disso, muitas tribos costeiras se submeteram voluntariamente à sua autoridade.
Naquela época, os eslavos foram submetidos a ataques dos pechenegues e prestaram homenagem aos governantes para proteção. Logo, as campanhas e atividades do príncipe Oleg levaram ao fato de que as fronteiras do sul do estado se tornaram mais seguras. Ao mesmo tempo, o príncipe continuou a subordinar outras tribos eslavas, mais distantes do Dnieper, ao seu poder. Muitas vezes era necessário agir pela força, porque nem todos queriam prestar homenagem. No entanto, como resultado de muitas campanhas difíceis, Oleg conseguiu unir politicamente os eslavos orientais e, de fato, criar o primeiro estado russo. Já no início do século X, os nomes das tribos raramente podem ser encontrados nos anais. Deram lugar a regiões e cidades.
Segundo os anais, em 907 o príncipe realizou uma campanha contra Constantinopla. Seu exército partiu em barcos, dos quais havia pelo menos dois mil. A cavalaria moveu-se ao longo da costa. O cronista Nestor diz que os bizantinos se fecharam na cidade, deixando seus arredores para serem saqueados. Ele também fala sobre a crueldade dos guerreiros do príncipe, que torturaram a população local e afogaram pessoas vivas no mar.
Como resultado, os bizantinos pediram a paz e concordaram em pagar tributos, que totalizaram 12 hryvnias de prata por pessoa. Depois disso foium tratado de paz bastante competente, mesmo para os padrões de hoje, foi assinado. Segundo ele, os comerciantes russos recebiam privilégios e podiam negociar com isenção de impostos. Um fato interessante é que, a serviço dos imperadores bizantinos, havia muitos russos. Pregadores e sacerdotes viajaram de Bizâncio para a Rússia, o que levou a um aumento de cristãos.
Oleg morreu em 912. Segundo a lenda, o príncipe foi previsto que seu amado cavalo lhe traria a morte. Oleg era uma pessoa supersticiosa e não se sentava mais nele, embora o amasse muito. No entanto, depois de muitos anos, lembrando-se de seu cavalo, foi ver seus restos mortais. Como resultado, o príncipe morreu de uma picada de cobra que rastejou para fora do crânio do animal.