O acetileto de cobre é um composto binário organometálico. Esta fórmula é conhecida pela ciência desde pelo menos 1856. Nos cristais, forma um monohidrato com a fórmula Cu2C2×H2O. Termicamente instável, explode quando aquecido.
Construção
O acetileno de cobre é um composto binário. É possível distinguir condicionalmente nele uma parte carregada negativamente - ânion C2−2, e uma parte carregada positivamente - cátions de cobre Cu +. De fato, tal divisão é condicional: no composto há apenas uma fração da ligação iônica, embora seja maior em comparação com a ligação H-C≡. Mas esta ligação também tem uma polaridade muito forte (como para uma covalente) devido ao fato de que o átomo de carbono com uma ligação tripla está em hibridização sp - sua eletronegatividade relativa é maior do que em sp3 3 hibridizações (ligação simples) ou sp2 (ligação dupla). Isso é o que torna relativamente fácil para o carbono no acetileno separar um átomo de hidrogênio de si mesmo e substituí-lo por um átomo de metal, ou seja, exibir as propriedades inerentes aos ácidos.
Receber
A maneira mais comum de obter acetileno de cobre no laboratório é passar o acetileno gasoso através de uma solução de amônia de cloreto de cobre(I). Como resultado, forma-se um precipitado insolúvel de acetileno avermelhado.
Em vez de cloreto de cobre(I), você também pode usar seu hidróxido Cu2O. Em ambos os casos, o importante é que a reação real seja com o complexo de cobre amônia.
Propriedades físicas
Acetileno de cobre em sua forma pura - cristais marrom-avermelhados escuros. Na verdade, este é um monohidrato - no sedimento, cada molécula de acetileno corresponde a uma molécula de água (escrita como Cu2C2×H 2 O). O acetileno de cobre seco é explosivo: pode detonar quando aquecido (é menos estável termicamente que o acetileno de prata), bem como sob estresse mecânico, como no impacto.
Nesta ocasião, há uma suposição de que os tubos de cobre nas indústrias químicas são de grande perigo, pois durante a operação a longo prazo forma-se acetileno no interior, o que pode levar a uma forte explosão. Isso é especialmente verdadeiro para a indústria petroquímica, onde o cobre, assim como seus acetilenos, também são usados como catalisadores, o que aumenta o nível de risco.
Propriedades Químicas
Já dissemos que o carbono com ligação tripla no acetileno é muito mais eletronegativo do que, por exemplo, o carbono com ligação dupla (como no etileno) ou com ligação simples (no etano). A capacidade do acetileno de reagir comalguns metais, doando um íon hidrogênio e substituindo-o por um íon metálico (por exemplo, a reação de formação do acetileno de sódio durante a interação do acetileno com o sódio metálico) confirma isso. Chamamos essa capacidade do acetileno de uma das propriedades ácidas de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry: segundo ela, a acidez de uma substância é determinada por sua capacidade de separar um próton de si mesma. A acidez do acetileno (também no acetileno de cobre) pode ser considerada em relação à amônia e à água: quando uma amida metálica reage com o acetileno, formam-se acetileno e amônia. Ou seja, o acetileno doa um próton, o que o caracteriza como um ácido mais forte que a amônia. No caso da água, o acetileno de cobre se decompõe para formar acetileno - ele aceita um próton de água, mostrando-se um ácido menos forte que a água. Assim, na série relativa de acidez (de acordo com Brönsted - Lowry), o acetileno é um ácido fraco, estando em algum lugar entre a água e a amônia.
O acetileno de cobre(I) é instável: em água (como já sabemos) e em soluções ácidas, ele se decompõe com a liberação de gás acetileno e um precipitado vermelho-acastanhado - óxido de cobre(I) ou um precipitado branco de cloreto de cobre(I) quando diluído com ácido clorídrico.
Para evitar uma explosão, a decomposição do acetileno é realizada por aquecimento suave enquanto molhado na presença de um ácido mineral forte, como ácido nítrico diluído.
Usar
A reação de formação do acetileno de cobre(I) pode ser qualitativa para a detecção de alcinos terminais (com uma ligação tripla no final). O indicador é a precipitação de vermelho insolúvelprecipitado marrom de acetileno.
Na produção de grande capacidade - por exemplo, na petroquímica - o acetileno de cobre(I) não é utilizado, pois é explosivo e instável em água. No entanto, várias reações específicas estão associadas a ela na chamada síntese fina.
O acetileno de cobre(I) também pode ser usado como reagente nucleofílico em síntese orgânica. Em particular, desempenha um papel importante na síntese de poliinos - compostos com várias ligações alternadas triplas e simples. Os acetilenos de cobre(I) em uma solução alcoólica são oxidados pelo oxigênio atmosférico, condensando-se para formar diinos. Esta é a reação de Glaser-Ellington, descoberta em 1870 e posteriormente aperfeiçoada. O cobre(I) desempenha aqui o papel de catalisador, pois não é consumido no processo.
Mais tarde, em vez do oxigênio, o hexacianoferrato(III) de potássio foi proposto como agente oxidante.
Ellington aprimorou o método de obtenção de poliínas. Em vez de alcinos e sais de cobre (I), como o cloreto, que foram inicialmente introduzidos na solução, por exemplo, ele propôs tomar acetato de cobre (II), que oxidaria o alcino no meio de outro solvente orgânico - piridina - em uma temperatura de 60-70 ° С.
Esta modificação possibilitou a obtenção de diynes moléculas muito maiores e mais estáveis - macrociclos.
