Os hidrocarbonetos naftênicos fazem parte do petróleo. Sua composição, propriedades, preparação e aplicação serão discutidas neste artigo. Aqui estão exemplos de compostos naftênicos, as fórmulas dos mais famosos deles. Apresenta-se o conceito de dessecantes e considera-se o uso de naftenos na forma de dessecantes para a indústria de tintas e vernizes. Revisou brevemente a questão da segurança ao trabalhar com substâncias que contêm naftenos.
Hidrocarbonetos naftênicos: aplicação, propriedades, fórmula
Esses compostos são substâncias orgânicas obtidas em grande quantidade a partir do petróleo. Eles receberam o nome da palavra óleo (grego nafta).
Os hidrocarbonetos naftênicos incluem compostos da série alicíclica de hidrocarbonetos saturados, ou seja, com moléculas redondas, ciclos fechados. Eles receberam seu nome em 1883. Foi introduzido na química orgânica por cientistasV. V. Markovnikov e V. N. Ogloblin. Os naftenos também incluem hidrocarbonetos com vários anéis de cinco e seis membros (incluindo os condensados, por exemplo, decalina). Não é totalmente correto classificar todos os cicloalcanos (ciclanos) como naftenos.
Propriedades físicas e químicas dos naftenos
Por propriedades físicas, os hidrocarbonetos naftênicos são líquidos, às vezes com odores desagradáveis muito fortes, pelos quais o petróleo bruto é famoso. São os naftenos que têm um efeito terapêutico na lama especial de Naftalan, com a ajuda de que muitas doenças de pele são tratadas.
Em termos de propriedades químicas, os hidrocarbonetos naftênicos são semelhantes aos hidrocarbonetos acíclicos saturados da série do metano. A exceção é o ciclopropano, que se comporta como um hidrocarboneto insaturado em algumas reações, adicionando átomos com quebra de anel. Na maioria das reações químicas, os hidrocarbonetos naftênicos atuam como hidrocarbonetos saturados com uma cadeia linear de átomos de carbono. No entanto, o uso de reações químicas com quebra de ciclo possibilita a utilização de hidrocarbonetos naftênicos como excelente matéria-prima para síntese química: obtenção de hidrocarbonetos aromáticos e outros produtos valiosos para a indústria química em diversas indústrias através da reforma catalítica.
A fórmula geral e os representantes mais importantes da série
A fórmula dos hidrocarbonetos naftênicos é comum a todos os cicloalcanos: CnH2n, onde n é o número de átomos na molécula, geralmente cinco ou seis. A fórmula planar das moléculas é um círculo ou um ciclo fechado. A fórmula volumétrica é bastante complexa, permite ter várias opçõesarranjo de átomos em uma molécula.
Exemplos de hidrocarbonetos naftênicos podem ser compostos químicos como ciclopentano (cinco átomos de carbono no anel), ciclohexano (seis átomos de carbono no anel) e seus derivados de alquila. Um grupo especial são os ácidos naftênicos. Vamos dar uma olhada em todas essas conexões.
Ciclopentano para síntese orgânica
Ciclopentano (ou ciclopentileno) é um hidrocarboneto saturado cíclico contendo cinco átomos de carbono em uma cadeia fechada. A fórmula do ciclopentano é С5Н10. É um hidrocarboneto saturado da série alicíclica, um dos cicloalcanos mais simples. É um líquido incolor com odor característico, densidade 0,745 g/cm3, insolúvel em água, miscível com benzeno, éter, acetona (dissolução segundo o princípio "like in like"). A quantidade principal de ciclopentano é obtida por destilação secundária do óleo. A maior parte do ciclopentano é usada na síntese orgânica de produtos químicos valiosos, como corantes.
Ciclohexano - matéria prima para produção de poliamida
Ciclohexano (ou ciclohexileno), como o ciclopentano, é um hidrocarboneto saturado contendo seis átomos de carbono em um ciclo fechado. Sua fórmula é С6Н12.
Suas propriedades físicas são líquido incolor em condições normais, densidade 0,778g/cm3, insolúvel em água. Como o ciclopentano, nos dissolveremos em benzeno, éteres, acetona. Está contido em quase todos os tipos de óleo, mas em quantidades muito pequenas, portanto, é obtido por hidrogenação catalítica do benzeno. Encontra, como o ciclopentano, uma aplicação muito ampla na indústria química na produção de ciclohexanol e ciclohexanona, nitrociclohexano, ciclohexanoxima - intermediários na produção de caprolactama e ácido adípico, que, por sua vez, são utilizados para obter poliamidas.
Ácidos naftênicos: propriedades e usos
São ácidos carboxílicos da série alicíclica, principalmente monobásicos. Eles contêm um ou mais ciclos de carbono de cinco ou seis membros. São os ácidos naftênicos que compõem a maioria dos componentes contendo ácidos de vários óleos. Eles são extraídos com uma solução alcalina, o chamado "s alting out" dos naftenatos.
Em condições normais, os ácidos naftênicos são líquidos viscosos, incolores, amarelados em repouso, praticamente insolúveis em água. Eles próprios são bons solventes para resinas e gomas. Miscível com a maioria dos solventes orgânicos, possui todas as propriedades químicas dos ácidos carboxílicos.
Sais de ácidos naftênicos são os mais amplamente utilizados. Sais de metais alcalinos (sabão nafta ou naftenatos) são usados como emulsificantes e desinfetantes, bem como agentes de lavagem de lã. Os sais de cobre são amplamente utilizados como desinfetantes para impregnação de dormentes, cordas, tecidos, sais de alumínio e chumbo - como aditivos especiais, aditivos para óleos lubrificantes e combustíveis.
Além disso, as naftas sabões são usadas como aditivos para misturas de concreto eargamassas, as tornam impermeabilizantes, o que é muito importante, pois permitem que as misturas de argamassas sejam plásticas devido à lubrificação com a obtenção de um efeito peculiar de filmes especiais, chamados de finamente orientados.
Sais de ácidos naftênicos como secantes
Chumbo, cob alto, manganês e zinco, que são salgados por hidróxidos dos ácidos (soafta) contidos no óleo, são amplamente utilizados como dessecantes para tintas a óleo. Dessecante (em latim tardio significa "secagem") - uma substância usada para acelerar a secagem de tintas. Do ponto de vista químico, é um catalisador para a polimerização oxidativa de soluções de óleos vegetais e seus derivados.
Milonaftos, ou naftenatos, entre os dessecantes são os mais baratos, mais estáveis durante o armazenamento, mas, infelizmente, possuem impurezas e um odor desagradável característico, por isso não são utilizados para pintura a óleo.
Proteção do corpo humano ao trabalhar com dessecantes
Os hidrocarbonetos naftênicos geralmente têm um odor percebido pelos humanos como pungente e desagradável. Para proteger os órgãos respiratórios das pessoas que trabalham com tintas, é necessário usar proteção contra vapores de solventes e dessecantes. Isso é facilmente manuseado por cortinas de água comuns e absorventes úmidos: guardanapos, curativos, etc. Com pequenas quantidades de trabalho e contato intermitente com tintas, isso será suficiente.
Durante o trabalho longo e constante com tintas, especialmente aquelas que contêm muitos dessecantes, é necessária uma proteção mais profunda - comoórgãos respiratórios, bem como olhos, pele e membranas mucosas. Metais contidos em dessecantes, especialmente chumbo, tendem a se acumular no fígado e em outros órgãos humanos, causando doenças graves.
Refrigerantes
É impossível trabalhar máquinas metalúrgicas sem o uso de fluidos de corte - refrigerante. A maioria dos refrigerantes são emulsões que fazem uso extensivo de produtos de petróleo bruto bastante baratos, como hidrocarbonetos naftênicos, bem como óleos minerais misturados com água.
Para que a emulsão não se separe em seus componentes, são utilizados emulsificantes e estabilizantes. A presença de água na emulsão os torna não voláteis e praticamente inofensivos. Portanto, muitas pessoas que trabalham com óleos lavam as mãos com uma emulsão contendo naftenos. Esta propriedade do refrigerante é muito usada por serralheiros e motoristas. A emulsão com naftenos não só ajuda a lavar facilmente a sujeira seca, mas também desinfeta a pele das mãos, suaviza e elimina a necessidade de usar óleo de vaselina como amaciante da pele.
O óleo não pode ser usado como combustível
A famosa afirmação de Dmitry Mendeleev de que petróleo não é combustível, mas é possível aquecer com cédulas, adquire cada vez mais significado ao longo do tempo. Petróleo, gás e carvão são as melhores matérias-primas para a enorme quantidade de materiais de que o homem hoje necessita, mas suas reservas são muito limitadas e insubstituíveis. Entre essas matérias-primas estão também os hidrocarbonetos naftênicos, um dos componentes mais valiosos do petróleo -ouro negro, ainda não totalmente apreciado pela humanidade.