Alcanos, ou hidrocarbonetos parafínicos, são os mais simples de todas as classes de compostos orgânicos. Sua principal característica é a presença na molécula de apenas ligações simples ou saturadas, daí o outro nome - hidrocarbonetos saturados. Além dos conhecidos petróleo e gás, os alcanos também são encontrados em muitos tecidos vegetais e animais: por exemplo, os feromônios da mosca tsé-tsé são alcanos contendo 18, 39 e 40 átomos de carbono em suas cadeias; os alcanos também são encontrados em grande quantidade na camada protetora superior das plantas (cutícula).
Informações gerais
Alcanos pertencem à classe dos hidrocarbonetos. Isso significa que apenas carbono (C) e hidrogênio (H) estarão presentes na fórmula de qualquer composto. A única diferença é que todas as ligações na molécula são simples. A valência do carbono é 4, portanto, um átomo em um composto sempre estará ligado a outros quatro átomos. Além disso, pelo menos uma ligação será do tipo carbono-carbono, e o restante pode ser carbono-carbono e carbono-hidrogênio (a valência do hidrogênio é 1, então pense nas ligações hidrogênio-hidrogênioproibido). Assim, um átomo de carbono que possui apenas uma ligação C-C será chamado de primário, duas ligações C-C - secundárias, três - terciárias e quatro, por analogia, quaternárias.
Se você escrever as fórmulas moleculares de todos os alcanos na figura, você obtém:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
e assim por diante. É fácil fazer uma fórmula universal que descreva qualquer composto desta classe:
C H2n+2.
Esta é a fórmula geral para hidrocarbonetos parafínicos. O conjunto de todas as fórmulas possíveis para eles é uma série homóloga. A diferença entre os dois membros mais próximos da série é (-CH2-).
Nomenclatura dos alcanos
O primeiro e mais simples da série de hidrocarbonetos saturados é o metano CH4. Em seguida vem o etano C2H6, com dois átomos de carbono, propano C3H 8, butano C4H10, e do quinto membro da série homóloga, os alcanos são nomeados pelo número de carbono átomos na molécula: pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano e assim por diante. No entanto, vários carbonos podem ser chamados "de uma só vez" apenas se estiverem na mesma cadeia linear. E nem sempre é assim.
Esta imagem mostra várias estruturas cujas fórmulas moleculares são as mesmas: C8H18. No entanto, temos três conexões diferentes. Talo fenômeno quando existem várias fórmulas estruturais diferentes para uma fórmula molecular é chamado de isomerismo, e os compostos são chamados de isômeros. Há um isomerismo do esqueleto de carbono aqui: isso significa que os isômeros diferem na ordem das ligações carbono-carbono na molécula.
Todos os isômeros que não possuem estrutura linear são chamados de ramificados. Sua nomenclatura é baseada na cadeia contínua mais longa de átomos de carbono na molécula, e os "ramos" são considerados substituintes de um dos átomos de hidrogênio no carbono da cadeia "principal". Assim 2-metilpropano (isobutano), 2,2-dimetilpropano (neopentano), 2,2,4-trimetilpentano são obtidos. O número indica o número de carbonos da cadeia principal, seguido do número de substituintes idênticos, depois o nome do substituinte e depois o nome da cadeia principal.
Estrutura de alcanos
Todas as quatro ligações no átomo de carbono são ligações sigma covalentes. Para formar cada um deles, o carbono usa um de seus quatro orbitais no nível de energia externo - 3s (uma peça), 3p (três peças). Espera-se que, uma vez que diferentes tipos de orbitais estejam envolvidos na ligação, as ligações resultantes sejam diferentes em termos de suas características de energia. No entanto, isso não é observado - na molécula de metano, todos os quatro são iguais.
A teoria da hibridização é usada para explicar esse fenômeno. Funciona da seguinte forma: supõe-se que uma ligação covalente é, por assim dizer, dois elétrons (um de cada átomo em um par) localizados exatamente entre os átomos ligados. No metano, por exemplo, existem quatro dessas ligações, então quatropares de elétrons em uma molécula se repelem. Para minimizar esse empurrão constante, o átomo central do metano organiza todas as suas quatro ligações de modo que fiquem o mais distantes possível. Ao mesmo tempo, para um benefício ainda maior, ele, por assim dizer, mistura todos os seus orbitais (3s - um e 3p - três), então fazendo quatro novos orbitais sp3-híbridos idênticos fora deles. Como resultado, as "extremidades" das ligações covalentes, nas quais os átomos de hidrogênio estão localizados, formam um tetraedro regular, no meio do qual há carbono. Este truque de ouvido é chamado sp3-hibridização.
Todos os átomos de carbono em alcanos estão em sp3-hibridização.
Propriedades físicas
Alcanos com o número de átomos de carbono de 1 a 4 - gases, de 5 a 17 - líquidos com cheiro pungente, semelhante ao cheiro de gasolina, acima de 17 - sólidos. Os pontos de ebulição e fusão dos alcanos aumentam à medida que sua massa molar (e, consequentemente, o número de átomos de carbono na molécula) aumenta. Vale dizer que, com a mesma massa molar, os alcanos ramificados têm pontos de fusão e ebulição notavelmente mais baixos do que seus isômeros não ramificados. Isso significa que as ligações intermoleculares nelas são mais fracas, então a estrutura geral da substância é menos resistente a influências externas (e quando aquecidas, essas ligações se quebram mais rapidamente).
Apesar de tais diferenças, em média, todos os alcanos são extremamente apolares: praticamente não se dissolvem em água (e a água é um solvente polar). Mas eles mesmoshidrocarbonetos insaturados daqueles que são líquidos em condições normais são usados ativamente como solventes não polares. É assim que n-hexano, n-heptano, n-octano e outros são usados.
Propriedades Químicas
Alcanos são inativos: mesmo em comparação com outras substâncias orgânicas, eles reagem com uma lista extremamente limitada de reagentes. Basicamente, são reações que ocorrem de acordo com o mecanismo radicalar: cloração, bromação, nitração, sulfonação e assim por diante. A cloração do metano é um exemplo clássico de reações em cadeia. Sua essência é a seguinte.
Uma reação química em cadeia consiste em várias etapas.
- primeiro, a cadeia nasce - os primeiros radicais livres aparecem (neste caso, isso acontece sob a ação de fótons);
- O próximo passo é o desenvolvimento da cadeia. No decorrer dele, novas substâncias são formadas, que são o resultado da interação de algum radical livre e uma molécula; isso libera novos radicais livres, que por sua vez reagem com outras moléculas, e assim por diante;
- quando dois radicais livres colidem e formam uma nova substância, ocorre uma quebra de cadeia - nenhum novo radical livre é formado e a reação decai nesse ramo.
Os produtos intermediários da reação aqui são clorometano CH3Cl e diclorometano CH2Cl2, e triclorometano (clorofórmio) CHCl3, e tetracloreto de carbono CCl4. Isso significa que os radicais podem atacar qualquer um: tanto o próprio metano quantoprodutos intermediários da reação, substituindo cada vez mais hidrogênio por halogênio.
A reação mais importante para a indústria é a isomerização de hidrocarbonetos parafínicos. No decorrer dele, seus isômeros ramificados são obtidos de alcanos não ramificados. Isso aumenta a chamada resistência à detonação do composto - uma das características do combustível automotivo. A reação é realizada em um catalisador de cloreto de alumínio AlCl3 a temperaturas em torno de 300oC.
Combustão de alcanos
Desde a escola primária, muitos sabem que qualquer composto orgânico queima para formar água e dióxido de carbono. Alcanos não são exceção; no entanto, neste caso, outra coisa é muito mais importante. A propriedade dos hidrocarbonetos parafínicos, especialmente hidrocarbonetos gasosos, é a liberação de uma grande quantidade de calor durante a combustão. É por isso que quase todos os principais combustíveis são produzidos a partir de parafinas.
Minerais à base de hidrocarbonetos
Estes são os restos de organismos vivos antigos que passaram por um longo caminho de mudanças químicas sem oxigênio. O gás natural é em média 95% metano. O resto é etano, propano, butano e impurezas menores.
Com óleo, tudo fica muito mais interessante. É um monte das mais diversas classes de hidrocarbonetos. Mas a parte principal é ocupada por alcanos, cicloalcanos e compostos aromáticos. Os hidrocarbonetos parafínicos dos óleos são divididos em frações (que incluem vizinhos insaturados) de acordo com o número de átomos de carbono na molécula:
- gasolina (5-7С);
- gasolina (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- querosene (12-18 C);
- gasóleo (16-25 C);
- óleos - óleo combustível, óleo solar, lubrificantes e outros (20-70 C).
De acordo com a facção, o petróleo bruto vai para diferentes tipos de combustível. Por isso, os tipos de combustível (gasolina, ligroína - combustível de trator, querosene - querosene de aviação, óleo diesel) coincidem com a classificação fracionária dos hidrocarbonetos parafínicos.
