Álcool alílico: preparação, fórmula, propriedades químicas

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Álcool alílico: preparação, fórmula, propriedades químicas
Álcool alílico: preparação, fórmula, propriedades químicas
Anonim

álcool alílico também é chamado propen-2-ol-1. Refere-se a álcoois monohídricos simples, é um líquido claro com um ponto de ebulição bastante alto. Pode ser misturado com água e solventes orgânicos. Usado para produzir glicerina, éteres alílicos e assim por diante.

Breves características dos álcoois

Os álcoois são substâncias que possuem hidrocarbonetos em sua composição, além de um grupo hidroxo (-OH), que determina sua classe, uma ou mais. O grupo hidroxila é um dos mais comuns.

Os álcoois são divididos em monohídrico (um grupo -OH), polihídrico (grupos 2-3 -OH). Eles também podem ser divididos em álcoois primários (um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono ligado a apenas um hidrocarboneto), secundários (grupo hidroxila ligado a um carbono ligado a dois hidrocarbonetos), terciários (com um carbono ligado a três hidrocarbonetos, respectivamente).

Os álcoois são usados na fabricação de outros produtos químicos. São utilizados em perfumaria e medicina, na indústria, como solventes e lubrificantes.

Os álcoois com no máximo onze hidrocarbonetos são líquidos e em grande quantidade já são sólidos. Os álcoois têm uma densidade menor que a unidade, portanto, são mais leves que a água. Eles também têm um alto ponto de ebulição e fusão devido às ligações de hidrogênio.

Consideraremos um dos representantes desta classe - o álcool alílico, que é muito importante na indústria e na produção.

Fórmula estrutural

Como mencionado acima, propen-2-ol-1 refere-se a álcoois monohídricos simples. A fórmula estrutural do álcool alílico é mostrada abaixo.

álcool alílico
álcool alílico

Também vale a pena notar que a luz da ligação dupla pertence à classe dos insaturados (álcoois insaturados). É um líquido incolor com odor alcoólico característico, ponto de ebulição 96,9 °С, MPC=2mg/m3.

Receber

Na produção de álcool alílico, um dos métodos mais utilizados é a hidrólise do cloreto de alilo.

Cloreto de alila para reação de produção de álcool
Cloreto de alila para reação de produção de álcool

A reação é escrita da seguinte forma:

CH2=CH-CH2-Cl +NaOH=CH2=CH-CH2-OH

Em laboratório, o cloreto de alila é saponificado com a adição de uma solução aquosa de hidróxido de cálcio. A reação deve ocorrer em autoclave com agitador a uma temperatura de pelo menos 150°C. Na indústria, a soda cáustica 10% é usada a uma determinada pressão e à mesma temperatura. Somente sob tais condições é possível criar um rendimento suficientemente grande, que é90-95%.

A obtenção do álcool alílico é possível por meio de reações padrão de desidrogenação do propanol, isomerização do óxido de propileno e interação do glicerol e ácido fórmico.

A síntese desse álcool é feita passando vapores de óxido de propileno sobre um catalisador, que é o fosfato de lítio.

Propriedades

As características das propriedades químicas do álcool alílico são devidas a reações características de compostos alílicos e álcoois. Este álcool pode entrar em reações de halogenação e hidrohalogenação de acordo com a regra de Markovnikov.

O álcool alílico é caracterizado por reações padrão para alcenos. A hidrogenação ocorre com a quebra da dupla ligação e saturação dos hidrocarbonetos. A hidratação ocorre na presença de oxigênio e, como resultado, o glicerol é formado.

Outra reação interessante é a desidratação intermolecular, durante a qual se formam os éteres mostrados na figura.

Éter
Éter

Os álcoois alílicos são geralmente oxidados a aldeídos pelo hidróxido de manganês recém-precipitado.

A ao reagir com ácido sulfúrico (concentrado) aquecido a uma temperatura de 100 ° C, ou na presença de cloreto de zinco a uma temperatura de 20 ° C, o cloreto de alila é formado na presença de cloreto de cobre.

Alil cloreto é um composto organoclorado com o nome sistemático de 3-cloropropeno. É usado ativamente na indústria e é de grande importância na síntese de compostos alílicos.

O álcool alílico é caracterizado pela polimerização quando exposto ao oxigênio ououtros oxidantes. Como resultado da polimerização, forma-se uma substância como o álcool polialílico.

Reações químicas com álcool alílico são usadas para obter substâncias como glicerol, glicidol. A acloerina é obtida por oxidação simples e os ésteres alílicos são obtidos por interação com ácidos minerais e orgânicos.

Conclusões

Então, descobrimos que o álcool alílico é um álcool insaturado primário, caracterizado por sinais de álcoois e compostos alílicos. É bastante ativo, solúvel em matéria orgânica e miscível com água em certas proporções. É usado na indústria e laboratório e tem um cheiro característico de álcool.

Segurança
Segurança

O álcool alílico é altamente tóxico e venenoso. Pode deixar queimaduras na pele e queimar o trato respiratório superior, afetar o sistema nervoso e o fígado. Tenha cuidado ao usá-lo no laboratório, observe as precauções de segurança e não negligencie seu próprio equipamento de proteção.

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