Com o desenvolvimento do estudo da química orgânica, uma classe separada foi distinguida entre um grande grupo de hidrocarbonetos - “alcinos”. Esses compostos são geralmente chamados de hidrocarbonetos insaturados, que contêm em sua estrutura uma ou mais ligações triplas (outros nomes são tripla carbono-carbono ou acetileno), o que os distingue dos alcenos (compostos com ligações duplas).
Em várias fontes, você também pode encontrar um nome comum racional para alcinos - hidrocarbonetos acetilenos, e o mesmo nome para seus "resíduos" - radicais acetileno. Os alcinos são apresentados na tabela abaixo com suas fórmulas estruturais e vários nomes.
| Fórmulas estruturais | Nomenclatura | |
| International IUPAC | Racional | |
| HC ≡ CH | etina, acetileno | acetileno |
| H3C ‒ C ≡ CH | propina | metilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetileno |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetileno |
Nomenclatura internacional e racional
Alcinos em química, de acordo com a nomenclatura IUPAC (transliteração do inglês. União Internacional de Química Pura e Aplicada), recebem nomes mudando o sufixo "-an" para o sufixo "-in" no nome de o alcano relacionado, por exemplo etano → etino (exemplo 1).
Mas você também pode usar nomes racionais, por exemplo: etino → acetileno, propino → metilacetileno (exemplo 2), ou seja, anexe o nome do radical localizado próximo à ligação tripla ao nome do menor representante de a série homóloga.
Lembre-se que ao determinar o nome de substâncias complexas, onde há ligações duplas e triplas, a numeração deve ser tal que obtenham os menores números. Se houver uma escolha entre o início da numeração, então eles começam com ligações duplas, por exemplo: pentene-1, -in-4 (exemplo 3).
Um caso especial desta regra são as ligações duplas e triplas equidistantes da extremidade da cadeia, como, por exemplo, na molécula de hexadieno-1, 3, -in-5 (exemplo 4). Deve ser lembrado aqui que a numeração da cadeia começará com uma ligação dupla.
Para alcinos de cadeia longa (mais que С5-С6) é recomendado usarNomenclatura internacional IUPAC.
A estrutura de uma molécula com uma ligação tripla
O exemplo mais comum da estrutura de uma molécula de hidrocarboneto acetilênico é apresentado para o etino, cuja estrutura pode ser vista na tabela de alcinos. Para facilitar o entendimento, um desenho detalhado da interação dos átomos de carbono em uma molécula de acetileno será dado abaixo.
A fórmula geral de um alcino é C2H2. Portanto, no processo de criação de uma ligação tripla 2 átomos de carbono estão envolvidos. Como o carbono é tetravalente - o estado excitado do átomo - em compostos orgânicos, existem 4 elétrons desemparelhados no orbital externo - 2s e 2p3 (Fig. 1a). No processo de criação de uma ligação, uma nuvem híbrida é formada a partir de nuvens de elétrons do orbital s- e um p-orbital, que é chamado de nuvem híbrida sp (Fig. 1b). Nuvens híbridas em ambos os átomos de carbono são fortemente orientadas ao longo de um eixo, o que causa seu arranjo linear (em um ângulo de 180°) em relação uma à outra com partes menores para fora (Fig. 2). Os elétrons na maior parte da nuvem, quando conectados, formam um par de elétrons e criam uma ligação σ (ligação sigma, Fig. 1c).
O elétron desemparelhado, localizado na parte menor, liga o mesmo elétron ao átomo de hidrogênio (Fig. 2). Os 2 elétrons desemparelhados restantes no orbital p externo de um átomo interagem com 2 outros elétrons semelhantes do segundo átomo. Neste caso, cada par de dois orbitais p se sobrepõe de acordo com o princípio da ligação π (ligação pi, Fig. 1d) e fica orientado em relação ao outro em um ângulo de 90°. Após todas as interações, a nuvem geral assume uma forma cilíndrica (Fig. 3).
Propriedades físicas dos alcinos
Os hidrocarbonetos de acetileno são de natureza muito semelhante aos alcanos e alcenos. Na natureza, eles praticamente não ocorrem, exceto a etina, por isso são obtidos artificialmente. Alcinos inferiores (até C17) são gases e líquidos incolores. Estas são substâncias de baixa polaridade, pelo que são pouco solúveis em água e outros solventes polares. No entanto, eles se dissolvem bem em substâncias orgânicas simples, como éter, nafta ou benzeno, e essa capacidade melhora com o aumento da pressão ao comprimir o gás. Os representantes mais altos desta classe (C17 e acima) são substâncias cristalinas.
Leia mais sobre as propriedades do acetileno
Como o acetileno é o mais utilizado e amplamente utilizado, as propriedades físicas do alcino são bem conhecidas. É um gás incolor com pureza química absoluta e inodoro. O etino técnico possui odor pungente devido à presença de amônia NH3, sulfeto de hidrogênio H2S e fluoreto de hidrogênio HF. Este gás liquefeito ou gasoso é altamente explosivo e inflama-se facilmente mesmo com a descarga estática dos dedos. Além disso, devido às suas propriedades físicas, o alcino, misturado ao oxigênio, fornece uma temperatura de combustão de 3150 ° C, o que possibilita o uso do acetileno como um bom gás combustível na soldagem e corte de metais. O acetileno é venenoso, portanto, muito cuidado deve ser tomado ao trabalhar com este gás.
O acetileno dissolve-se melhor em acetona, especialmente no estado liquefeito, portanto, quando armazenado em estado líquido, são utilizados cilindros especiais preenchidos com uma massa porosa com acetona uniformemente distribuída sob pressão de até 25 MPa.
E quando usado em estado gasoso, o gás é liberado através de dutos especiais, guiados pela documentação técnica e regulatória e GOST 5457-75 “Acetileno dissolvido e técnico gasoso. Especificações”, que descreve a fórmula do alcino e todos os procedimentos para a verificação e armazenamento do hidrocarboneto gasoso e líquido acima.
Produção de acetileno
Um dos métodos é a oxidação térmica parcial do metano CH4 com oxigênio a uma temperatura de 1500 °C. Este processo também é chamado de craqueamento oxidativo térmico. Um processo praticamente semelhante ocorre durante a oxidação do metano em um arco elétrico a uma temperatura acima de 1500 ° C com resfriamento rápido dos gases liberados, pois devido às propriedades físicas do alcino, o acetileno em uma mistura com o metano não reagido pode provocar uma explosão. Além disso, este produto pode ser obtido pela reação de carboneto de cálcio CaC2 e água a 2000 °C.
Aplicativo
Entre os homólogos, conforme descrito acima, apenas o acetileno recebeu uso em larga escala e permanente, e historicamente desenvolveu-se que o nome racional é usado na produção.
Devido às suas características físicas e químicaspropriedades e um método relativamente barato de obtenção deste hidrocarboneto é usado na produção de vários solventes orgânicos, borrachas sintéticas e polímeros.
