O ácido maleico foi descoberto há quase 200 anos. Foi sintetizado por destilação do ácido málico. No futuro, encontrou sua aplicação no campo químico, e vale a pena falar em detalhes. No entanto, primeiro falaremos sobre suas propriedades e outros recursos.
Características Gerais
A fórmula do ácido maleico é assim: HOOC-CH=CH-COOH (ou H4C4O 4 ). Esta substância é um composto orgânico com duas bases. De acordo com a nomenclatura IUPAC, é propriamente chamado de ácido cis-butenodioico.
As características desta substância podem ser identificadas na seguinte lista:
A massa molar é 116,07 g/mol.
A densidade é 1,59 g/cm³.
· A temperatura de fusão e decomposição atinge 135 °C. O flash ocorre a 127°C.
· O índice de solubilidade em água é de 78,8 g/l. Este processo funciona melhor a 25°C.
Esta substância tem um isômero trans, econhecido como ácido fumárico. Suas moléculas são mais estáveis que as do maleico. Daí a diferença na temperatura de combustão, que é 22,7 kJ/mol.
E o ácido fumárico, ao contrário do ácido maleico, é muito pouco solúvel em água. Apenas 6,3 g/l. Isso se deve ao fato de que uma ligação de hidrogênio é formada em moléculas maleicas.
Obtendo substância
O ácido maleico é produzido pela hidrólise do anidrido C4H2O3. É um composto orgânico que apresenta consistência sólida em seu estado puro. Esta substância é geralmente incolor ou branca.
Anidrido possui propriedades químicas muito diversas, pois possui uma reatividade extremamente alta e dois grupos funcionais. O ácido maleico é formado devido à sua interação com a água. Mas se você combiná-lo com álcoois, obtém ésteres incompletos.
O próprio anidrido foi previamente sintetizado pela oxidação do benzeno ou outros compostos aromáticos. Agora, esse método raramente é usado. Devido ao aumento dos preços do benzeno e ao impacto dessa substância no meio ambiente, ele foi substituído pelo n-butano, um hidrocarboneto da classe dos alcanos.
Entrada nas reações
Vale a pena notar que o ácido maleico pode realmente ser transformado em ácido málico. Isto é conseguido através da hidratação - a adição de moléculas de água aos íons/partículas da substância principal. O ácido málico é conhecido como aditivo alimentar sob a designação E296. Tem origem natural, por isso é usado emconfeitaria e na produção de águas frutíferas. Também é aplicável na medicina.
Além disso, o composto maleico pode ser convertido em ácido succínico, que é usado para estimular o crescimento das plantas e aumentar os rendimentos. Foi obtido pela primeira vez no século 17 por destilação de âmbar. E agora esta substância é sintetizada pela hidrogenação do ácido maleico. Ou seja, adicionando hidrogênio a ele. E através da desidratação (clivagem da água das moléculas), o anidrido maleico pode ser obtido a partir dele.
Todas as reações listadas poderiam teoricamente ser usadas na indústria para a produção dessas substâncias. Mas eles não são economicamente viáveis, então não são utilizados.
Aplicativo
É difícil superestimar as propriedades do ácido maleico. Ele próprio é usado apenas para obter um composto fumárico, mas o uso de seus derivados é generalizado:
· O anidrido é utilizado na fabricação de produtos de poliéster. Pequeno, em particular. Os produtos finais são usados ativamente na indústria da construção. Estes são materiais de pintura, pedra artificial, fibra de vidro, etc.
· Reagentes são usados para fazer resinas alquídicas, que são excelentes endurecedores para revestimentos à base de óleo. Eles também são usados como revestimento anticorrosivo.
O anidrido também é usado como copolímero de ácido maleico para fazer tecidos sintéticos e fibras artificiais.
· Éteres desta substância são usados como solventes. O mais comum é o maleato de dietil. Deleusado por laboratórios de química, indústria de defesa e indústria de tintas e vernizes.
· O composto maleico hidrazita é usado como herbicida. É excelente para matar ervas daninhas.
Produção de ácido fumárico
Também é necessário dizer algumas palavras sobre ele. Para obter o ácido fumárico, o ácido maleico é cataliticamente isomerizado. Este processo é realizado usando tioureia (tiocarbamida). Embora seja frequentemente substituído por ácidos inorgânicos.
Como o composto fumárico é pouco solúvel, é fácil isolá-lo da substância maleica. Ambos os ácidos são confórmeros - eles têm o mesmo número de átomos e moléculas, além de uma estrutura semelhante. Mas, apesar disso, eles não podem se transformar espontaneamente. Para que esse processo ocorra, é necessário quebrar a ligação dupla do carbono, mas isso é desfavorável do ponto de vista energético.
Então a indústria usa o método já mencionado anteriormente - a isomerização catalítica de um composto maleico em água.
Uso de composto fumárico
Vale a pena falar sobre isso no final. O uso mais longo do ácido fumárico é na indústria alimentícia. Foi usado pela primeira vez em 1946. Este composto tem um sabor frutado, razão pela qual é frequentemente usado como adoçante. Designado E297.
O ácido fumárico também é frequentemente substituído por ácido tartárico e cítrico. É rentável. Se você adicionar citrato, então para alcançar o desejado1,36 g de fumarato são necessários para o efeito gustativo. Menos fumarato é necessário - apenas 0,91 g.
Éteres desta substância também são usados no tratamento de doenças de pele como a psoríase. Para um adulto, a norma diária é de 60 a 105 miligramas (a dose exata depende do caso individual). Pode ser aumentado ao longo do tempo para 1300 mg por dia.
E o sal desta substância é um componente chave de drogas como Konfumin e Mafusol. O primeiro ajuda o corpo a se adaptar à f alta de oxigênio e regula o metabolismo. E o segundo melhora as propriedades reológicas do sangue e sua viscosidade.
Curiosamente, até o corpo humano é capaz de sintetizar fumarato. É formado pela pele quando exposta à luz solar. Além disso, o fumarato é um subproduto do ciclo da ureia.
