O ácido fumárico é uma das substâncias que se formam nas células de humanos e outros animais no processo de metabolismo natural. Seus compostos são utilizados na medicina, agricultura, indústrias alimentícias e químicas. Em grandes quantidades, esta substância pode causar reações negativas - alergias e distúrbios gastrointestinais.
Descrição Geral
O ácido fumárico é um isômero do ácido etileno-1,2-dicarboxílico na configuração trans (possui substituintes de hidrocarboneto em lados opostos da ligação dupla C-C). Pela primeira vez esta substância foi obtida a partir do ácido succínico.
Fórmula empírica do ácido fumárico: C4H4O4.
Na aparência, o composto é um pó cristalino incolor e inodoro.
A fórmula estrutural do ácido fumárico é mostrada na figura abaixo:
O ácido é encontrado em muitas plantas (dodder europeu, corydalis, papoula e outros), líquens e fungos, e também é formado durante a fermentação de carboidratos ema presença do fungo Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Propriedades
As principais propriedades físicas e químicas do ácido fumárico são as seguintes:
- Peso molecular – 116,07 a.u. e.m.
- Solubilidade: o em álcoois – bom; o em água e éter dietílico - fraco; o em solventes orgânicos - insolúveis.
- Ponto de fusão - 296,4 °С.
- Ponto de ebulição - 165 °C.
Os ácidos fumárico e maleico são facilmente reduzidos a ácido succínico. Quando oxidado com compostos de peróxido, forma-se ácido mesotartárico, ao interagir com álcoois, ocorrem mono e diésteres (fumaratos).
Bioquímica
O ácido fumárico é encontrado no sangue de uma pessoa saudável em uma concentração de até 3 mg/l. É formado como intermediário no ciclo do ácido tricarboxílico, durante a síntese da uréia e a oxidação de certos aminoácidos, e na pele humana sob a influência da radiação ultravioleta.
Fumaratos desempenham um papel importante nos tecidos humanos durante a f alta de oxigênio. Em combinação com os sais de ácido málico e ácido glutâmico, aumentam o conteúdo de ATP e glicogênio, a principal forma de armazenamento de glicose, fonte universal de energia para as células. Em experimentos com ratos, verificou-se que essa substância aumenta a duração da contração do coração durante seu isolamento. No choque hemorrágico, os fumaratos ajudam a aumentar a sobrevivência dos animais.
Síntese
Obtenção de ácido fumárico emescala industrial é produzida por isomerização catalítica de ácido maleico em solução aquosa. Na Rússia, essa tecnologia é utilizada para sintetizar ácido industrial, o que não é aplicável na indústria alimentícia e farmacêutica devido à presença de sais de metais pesados.
O ácido fumárico de grau alimentício altamente purificado é feito de ácido málico ou tartárico. Este método de fabricação de uma substância está associado a dificuldades técnicas (requer purificação em vários estágios de trabalho intensivo) e é mais caro. A qualidade do ácido fumárico técnico depende em grande parte da pureza do ácido maleico, que é obtido a partir dos anidridos maleico e ftálico.
Aplicativo
Na indústria química, o ácido é usado para produzir as seguintes substâncias:
- resina de poliéster;
- óleos secantes sintéticos;
- plastificantes;
Na indústria alimentar (aditivo E297) é utilizado como acidificante (substituto do ácido cítrico e tartárico) na preparação de bebidas, doces e pastelaria. Ao mesmo tempo, seu consumo é menor que o dos análogos. As características técnicas do aditivo alimentar são regulamentadas de acordo com GOST 33269-2015.
Medicina
Na medicina, este composto é usado para os seguintes propósitos:
- dimetil éter (dimetil fumarato) - tratamento de patologias da pele (psoríase, líquen), esclerose múltipla, calvície, doenças granulomatosas; fungicida, antifúngicoremédio;
- sal de sódio do ácido fumárico - preparações para infusão, substitutos cristaloides do sangue com ação anti-hipóxica, antioxidante (usado para sangramento gastroduodenal, peritonite, lesões térmicas graves, cirurgia cardíaca, síndrome coronariana aguda, hipovolemia, perda sanguínea extensa, intoxicação);
- outros derivados – estimulantes do apetite, tranquilizantes, agentes radiopacos, medicamentos para rinite.
Entre as drogas do segundo grupo, Mafusol, Mexidol, Konfumin e Polyoxyfumarin encontram a maior aplicação prática.
Ensaios clínicos de preparações de ácido fumárico também estão em andamento para o tratamento de patologias como:
- neoplasias malignas;
- Coreia de Huntington;
- HIV;
- malária.
Experiências em animais mostraram que uma solução ácida a 1% ingerida com alimentos por um longo tempo reduz significativamente a atividade de agentes cancerígenos.
O ácido fumárico reduz a acidez do estômago e afeta a microflora do trato gastrointestinal. No intestino, cria um ambiente levemente ácido, que inibe o crescimento de bactérias patogênicas e cria condições favoráveis para o desenvolvimento de lacto-, bifidus- e acidobactérias. No entanto, devido à dificuldade de obtenção de um ácido altamente purificado para fins farmacêuticos e na produção de suplementos alimentares, esse composto é pouco utilizado.
Agricultura
Na zona ruralNa fazenda, o ácido fumárico é usado como aditivo em rações para animais de estimação para as seguintes funções:
- melhorar o metabolismo em situações estressantes;
- maior digestibilidade da ração, aumento do apetite;
- estimulando o recrutamento muscular, acelerando a formação óssea e a formação de ovos em aves (anabolizante não hormonal);
- aumentando as defesas do organismo durante o período de doenças em massa e vacinação;
- normalização da flora intestinal, prevenção de doenças fúngicas e bacterianas.
O ácido fumárico provoca a formação acelerada de ATP, promove o acúmulo de nutrientes e ácido ascórbico, que é um dos principais antioxidantes.
Danos à saúde
Ácido purificado de alta qualidade é seguro para a saúde humana. O dano do ácido fumárico deve-se principalmente ao fato de fabricantes inescrupulosos usarem um produto de qualidade técnica contendo impurezas tóxicas de ácido maleico e sais de metais pesados.
Fumarato de dimetila também é usado como um biocida barato para proteger móveis e sapatos de couro de infecções fúngicas durante o transporte. No entanto, nesta capacidade, o ácido pode causar reações alérgicas graves na pele. Assim, na Finlândia e no Reino Unido, mais de mil consumidores exigiram compensação monetária por danos à saúde ao comprar móveis chineses. Desde 2008, os países europeus proibiram a venda de calçados e móveis impregnados com fumarato de dimetila.
