Ácidos carboxílicos: propriedades físicas. Sais de ácidos carboxílicos

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Última modificação: 2023-12-17 05:39

Quase todo mundo tem vinagre em casa. E a maioria das pessoas sabe que sua base é o ácido acético. Mas o que é do ponto de vista químico? Que outros compostos orgânicos desta série existem e quais são suas características? Vamos tentar entender essa questão e estudar os ácidos carboxílicos monobásicos limitantes. Além disso, não apenas o ácido acético é usado na vida cotidiana, mas também alguns outros, e os derivados desses ácidos geralmente são convidados frequentes em todas as casas.

Classe de ácidos carboxílicos: características gerais

Do ponto de vista da ciência química, esta classe de compostos inclui moléculas contendo oxigênio que possuem um agrupamento especial de átomos - um grupo funcional carboxila. Parece -COOH. Assim, a fórmula geral que todos os ácidos carboxílicos monobásicos saturados possuem é: R-COOH, onde R é uma partícula radical que pode incluir qualquer número de átomos de carbono.

De acordo com isso, a definição desta classe de compostos pode ser dada da seguinte forma. Os ácidos carboxílicos são moléculas orgânicas contendo oxigênio, que incluem um ou mais grupos funcionais -COOH - grupos carboxílicos.

O fato dessas substâncias pertencerem especificamente aos ácidos é explicado pela mobilidade do átomo de hidrogênio na carboxila. A densidade eletrônica é distribuída de forma desigual, pois o oxigênio é o mais eletronegativo do grupo. A partir disso, a ligação O-H é fortemente polarizada e o átomo de hidrogênio torna-se extremamente vulnerável. É facilmente cindido, entrando em interações químicas. Portanto, os ácidos nos indicadores correspondentes dão uma reação semelhante:

• fenolftaleína - incolor;
• litmus - red;
• universal - vermelho;
• methylorange - vermelho e outros.

Devido ao átomo de hidrogênio, os ácidos carboxílicos apresentam propriedades oxidantes. No entanto, a presença de outros átomos permite que eles se recuperem, participem de muitas outras interações.

Classificação

Existem várias características principais pelas quais os ácidos carboxílicos são divididos em grupos. A primeira delas é a natureza do radical. De acordo com esse fator, eles distinguem:

• Ácidos alicíclicos. Exemplo: cinchona.
• Aromático. Exemplo: benzóico.
• Alifático. Exemplo: acético, acrílico, oxálico e outros.
• Heterocíclico. Exemplo: nicotina.

Se falamos de ligações em uma molécula, também podemos distinguir dois grupos de ácidos:

• marginal - apenas todas as conexõesúnico;
• ilimitado - disponível duplo, simples ou múltiplo.

Além disso, o número de grupos funcionais pode servir como um sinal de classificação. Assim, as seguintes categorias são distinguidas.

1. Single-basic - apenas um grupo -COOH. Exemplo: fórmico, esteárico, butano, valérico e outros.
2. Dibásico - respectivamente, dois grupos -COOH. Exemplo: oxálico, malônico e outros.
3. Multibasic - limão, leite e outros.

Neste artigo, discutiremos apenas os ácidos carboxílicos monobásicos limitantes da série alifática.

Histórico de descobertas

A vinificação floresceu desde a antiguidade. E, como você sabe, um de seus produtos é o ácido acético. Portanto, a história da popularidade desta classe de compostos remonta à época de Robert Boyle e Johann Glauber. No entanto, por muito tempo não foi possível elucidar a natureza química dessas moléculas.

Afinal, as visões dos vitalistas dominaram por muito tempo, negando a possibilidade da formação de orgânicos sem seres vivos. Mas já em 1670, D. Ray conseguiu obter o primeiro representante - metano ou ácido fórmico. Ele fez isso aquecendo formigas vivas em um frasco.

Mais tarde, o trabalho dos cientistas Berzelius e Kolbe mostrou a possibilidade de sintetizar esses compostos a partir de substâncias inorgânicas (por destilação do carvão). O resultado foi ácido acético. Assim, os ácidos carboxílicos (propriedades físicas, estrutura) foram estudados e o início foi dado para a descoberta de todos osoutros representantes de vários compostos alifáticos.

Propriedades físicas

Hoje, todos os seus representantes foram estudados detalhadamente. Para cada um deles, você pode encontrar uma característica em todos os aspectos, incluindo aplicação na indústria e estar na natureza. Veremos o que são ácidos carboxílicos, suas propriedades físicas e outros parâmetros.

Então, existem vários parâmetros característicos principais.

1. Se o número de átomos de carbono na cadeia não exceder cinco, então estes são líquidos com cheiro forte, móveis e voláteis. Acima de cinco - substâncias oleosas pesadas, ainda mais - sólidas, semelhantes à parafina.
2. A densidade dos dois primeiros representantes excede um. Todo o resto é mais leve que a água.
3. Ponto de ebulição: quanto maior a cadeia, maior o valor. Quanto mais ramificada a estrutura, menor.
4. Ponto de fusão: depende da uniformidade do número de átomos de carbono na cadeia. Os pares têm mais alto, os ímpares têm mais baixo.
5. Dissolve-se muito bem em água.
6. Capaz de formar fortes ligações de hidrogênio.

Tais características são explicadas pela simetria da estrutura e, portanto, pela estrutura da rede cristalina, sua força. Quanto mais simples e estruturadas as moléculas, maior o desempenho que os ácidos carboxílicos proporcionam. As propriedades físicas desses compostos permitem determinar as áreas e as formas de uso na indústria.

Propriedades Químicas

Como já indicamos acima, esses ácidos podem apresentar propriedades diferentes. Reações comsua participação é importante para a síntese industrial de muitos compostos. Vamos denotar as propriedades químicas mais importantes que um ácido carboxílico monobásico pode apresentar.

1. Dissociação: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Apresenta propriedades ácidas, ou seja, interage com óxidos básicos, assim como seus hidróxidos. Ele interage com metais simples de acordo com o esquema padrão (ou seja, apenas com aqueles que estão antes do hidrogênio em uma série de voltagens).
3. Comporta-se como uma base com ácidos mais fortes (inorgânicos).
4. Pode ser reduzido a álcool primário.
5. Reação especial - esterificação. Esta é uma interação com álcoois para formar um produto complexo - um éter.
6. A reação de descarboxilação, ou seja, a remoção de uma molécula de dióxido de carbono de um composto.
7. Capaz de interagir com haletos de elementos como fósforo e enxofre.

É óbvio como os ácidos carboxílicos são versáteis. As propriedades físicas, assim como as químicas, são bastante diversas. Além disso, deve-se dizer que, em geral, em termos de força como ácidos, todas as moléculas orgânicas são bastante fracas em comparação com suas contrapartes inorgânicas. Suas constantes de dissociação não excedem 4, 8.

Métodos de obtenção

Existem várias maneiras principais pelas quais os ácidos carboxílicos saturados podem ser obtidos.

1. No laboratório, isso é feito por oxidação:

• álcool;
• aldeídos;
• alcinos;
• alquilbenzenos;
• destruição de alcenos.

2. Hidrólise:

• ésteres;
• nitrilos;
• amidas;
• trihaloalcanos.

3. Descarboxilação - remoção de uma molécula de CO ₂.

4. Na indústria, a síntese é realizada pela oxidação de hidrocarbonetos com um grande número de átomos de carbono na cadeia. O processo é realizado em várias etapas com a liberação de muitos subprodutos.

5. Alguns ácidos individuais (fórmico, acético, butírico, valérico e outros) são obtidos de maneiras específicas usando ingredientes naturais.

Compostos básicos de ácidos carboxílicos saturados: sais

Sais de ácidos carboxílicos são compostos importantes usados na indústria. Eles são obtidos como resultado da interação deste último com:

• metais;
• óxidos básicos;
• óxidos anfotéricos;
• alcalino;
• hidróxidos anfotéricos.

De particular importância entre eles são aqueles que são formados entre os metais alcalinos sódio e potássio e os ácidos saturados mais altos - palmítico, esteárico. Afinal, os produtos dessa interação são sabonetes, líquidos e sólidos.

Sabonetes

Então, se estamos falando de uma reação semelhante: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, o produto resultante - estearato de sódio - é por sua natureza o sabão em pó usual usado para lavar roupas.

Se você substituir o ácido porpalmítico, e do metal ao potássio, obtém-se palmitato de potássio - sabonete líquido para lavar as mãos. Portanto, pode-se afirmar com certeza que os sais de ácidos carboxílicos são de fato compostos importantes de natureza orgânica. Sua produção e uso industrial é simplesmente colossal em sua escala. Se você imaginar quanto sabão cada pessoa na Terra gasta, então é fácil imaginar essas balanças.

Ésteres de ácidos carboxílicos

Um grupo especial de compostos que tem seu lugar na classificação de substâncias orgânicas. Esta é uma classe de ésteres. Eles são formados pela reação de ácidos carboxílicos com álcoois. O nome de tais interações é reações de esterificação. A visão geral pode ser representada pela equação:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

O produto com dois radicais é um éster. Obviamente, como resultado da reação, o ácido carboxílico, álcool, éster e água sofreram alterações significativas. Assim, o hidrogênio deixa a molécula de ácido na forma de um cátion e se encontra com um grupo hidroxo que se separou do álcool. O resultado é uma molécula de água. O grupo que sobra do ácido liga o radical do álcool a si mesmo, formando uma molécula de éster.

Por que essas reações são tão importantes e qual é o significado industrial de seus produtos? O fato é que os ésteres são usados como:

• aditivos alimentares;
• aromáticos;
• componente do perfume;
• solventes;
• componentes de vernizes, tintas, plásticos;
• drogas e muito mais.

É claro que suas áreas de uso são amplas o suficiente para justificar o volume de produção na indústria.

Ácido etanoico (acético)

É um ácido carboxílico monobásico limitante da série alifática, sendo um dos mais comuns em termos de volumes de produção em todo o mundo. Sua fórmula é CH₃COOH. Tal prevalência se deve às suas propriedades. Afinal, as áreas de seu uso são extremamente amplas.

1. É um suplemento alimentar sob o código E-260.
2. Usado na indústria alimentícia para conservação.
3. Usado na medicina para a síntese de drogas.
4. Ingrediente ao fazer compostos de fragrância.
5. Solvente.
6. Participante no processo de estamparia, tingimento de tecidos.
7. Um componente necessário nas reações de síntese química de muitas substâncias.

Na vida cotidiana, sua solução de 80% geralmente é chamada de essência de vinagre, e se você diluir para 15%, obtém apenas vinagre. Ácido 100% puro é chamado ácido acético glacial.

Ácido fórmico

O primeiro e mais simples representante desta classe. Fórmula - NCOON. É também um aditivo alimentar sob o código E-236. Suas fontes naturais:

• formigas e abelhas;
• urtiga;
• agulhas;
• frutas.

Usos principais:

• para conservação e preparação de ração animal;
• usado para controlar parasitas;
• para tingimento de tecidos, detalhes de coloração;
• comosolvente;
• lixívia;
• em medicina - para desinfecção de instrumentos e equipamentos;
• para obter monóxido de carbono em laboratório.

Também em cirurgia, soluções desse ácido são usadas como antissépticos.