Ao contrário dos hidrocarbonetos, as substâncias orgânicas que contêm oxigênio têm um complexo de átomos chamado grupo funcional. O metanol é um álcool saturado que possui um grupo hidroxila em sua molécula. Ele define as principais características deste composto. Em nosso artigo, veremos os métodos de produção do álcool metílico, as reações químicas mais importantes e o uso do metanol.
A estrutura da molécula
Para descobrir a estrutura do álcool metílico, você precisa lembrar que tipo de molécula tem o hidrocarboneto saturado mais simples - o metano. É expresso como CH4 e contém um átomo de carbono ligado através de ligações sigma simples a átomos de hidrogênio.
Se um deles for substituído pelo grupo hidroxila –OH, obtemos a fórmula CH3OH. É metanol. O ângulo de ligação construído pela direção da ligação C-O-H é de aproximadamente 110⁰, de modo que as moléculas de álcoois monohídricos têm uma forma angular. Devido ao fato dea eletronegatividade do oxigênio (3,5 eV) é maior que a do carbono (2,5 eV), a ligação oxigênio-carbono é muito polarizada e o grupo hidroxo desempenha o papel de um substituinte com efeito indutivo negativo. Assim, o metanol é um álcool cujo momento de dipolo é 1,69D.
Nomenclatura
Vamos considerar três maneiras de formar o nome de uma substância com a fórmula CH3OH. Historicamente, é derivado do nome do radical hidrocarboneto ao qual o grupo hidroxila está ligado. O radical CH3 é metil, então CH3OH é chamado de álcool metílico. De acordo com a nomenclatura de Genebra, o sufixo -ol é adicionado ao nome do hidrocarboneto correspondente - um alcano. O composto será referido como metanol. Este nome é o mais comum e é usado com bastante frequência. Na nomenclatura racional, o composto que estamos considerando chama-se carbinol.
Propriedades físicas
Álcoois inferiores contendo até três átomos de carbono, incluindo o metanol, são líquidos que se misturam com água em qualquer proporção. O carbinol tem um cheiro alcoólico pronunciado, mas é completamente inadequado para ingestão, pois é o composto neurotóxico mais forte. Sua densidade é menor que a unidade e é 0,791 D420. Os pontos de fusão e ebulição são -97,9 ⁰C e +94,5 ⁰C respectivamente.
Produção de metanol
Hidrólise dos haloalquils correspondentes na presença de hidróxidos de metais ativos, por exemplo, alcalinos ou alcalino-terrosos, e quando aquecidos -este é um método comum para obter carbinol. Cloro ou bromometano são tomados como materiais de partida, o resultado da reação será a substituição do átomo de halogênio pelo grupo funcional –OH e a produção de metanol.
Outro método que leva à formação de álcoois saturados primários é a redução de aldeídos ou ácidos carboxílicos. Para esta reação redox, são usados agentes redutores fortes, como borohidreto de sódio ou hidreto de alumínio e lítio. Os compostos de partida são ácido fórmico ou formaldeído. Um dos métodos modernos para a obtenção do carbinol é sua síntese a partir de carbono, água, hidrogênio e monóxido de carbono. O processo ocorre a uma temperatura de +250 °C, pressão elevada e na presença de óxidos de zinco e cobre como catalisadores. Novo, mas economicamente justificado, é o método de obtenção de álcool a partir de algas microscópicas dos oceanos e mares, cuja biomassa é realmente enorme. O substrato da planta é fermentado, o metano liberado é coletado e posteriormente oxidado em metanol. As grandes vantagens da produção de biometanol são a ausência da necessidade de utilização de reservas de água doce, eletricidade e a pureza da tecnologia.
Síntese organometálica
Se compostos orgânicos com um grupo carbonila nas moléculas são tratados com compostos organomagnésio, podem ser obtidos álcoois monohídricos. Os reagentes organometálicos são produzidos pela interação de lascas de magnésio metálico e derivados de alcano contendo bromo em uma solução de dietil seca.éter. A partir do aldeído fórmico, esta reação pode ser usada para obter não apenas metanol, cujo uso é limitado, mas também outros álcoois saturados primários.
Caracterização química
Carbinol não possui propriedades pronunciadas de ácidos ou bases, além disso, uma solução aquosa de uma substância não afeta os indicadores. As reações típicas do metanol são a interação com metais ativos e ácidos carboxílicos. No primeiro caso, são formados alcoolatos metálicos, no segundo - ésteres. Por exemplo, o sódio desloca átomos de hidrogênio no grupo hidroxila funcional de um álcool:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reação entre álcool metílico e ácido acético leva à formação de acetato de metila, ou éster metílico de ácido acético:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
A reação acima é chamada de esterificação e é de grande importância prática.
Oxidação de álcoois
Reações do metanol levando à produção de aldeídos, considere o exemplo de sua interação com óxido de cobre. Se um fio de cobre incandescente revestido com óxido for reduzido a uma solução de metanol, um odor desagradável especial de formaldeído será sentido. E a superfície fosca do fio torna-se brilhante e brilhante devido à redução do cobre puro.
Desidratação
Quando aquecidas e na presença de substâncias higroscópicas, as partículas são separadas das moléculas de álcoolagua. Hidrocarbonetos insaturados da série etileno podem ser encontrados nos produtos. Sob condições de alta concentração de água e baixa temperatura, os éteres podem ser obtidos. Assim, éter dimetílico pode ser obtido a partir de metanol.
Uso de álcool metílico
O álcool metílico é utilizado como inibidor de hidratos formados em gasodutos, uma vez que as propriedades importantes do metanol são boa solubilidade em água e baixo ponto de congelamento. O principal volume de álcool metílico é utilizado na produção de resinas de fenol-formaldeído. O alto índice de octanas característico do carbinol torna possível usá-lo como um combustível ecológico para carros. Na indústria de tintas, o carbinol é usado como solvente.
Efeito do metanol no corpo humano
O álcool de madeira é absolutamente inadequado para uso como bebida alcoólica, pois é a substância tóxica mais forte. Uma vez no trato gastrointestinal, começa a oxidar em ácido fórmico e aldeído fórmico. Os produtos da oxidação afetam os nervos ópticos e a retina, que contém receptores. A cegueira se instala. O ácido fórmico, que tem alta capacidade cumulativa, é transportado pelo sangue para o fígado e os rins, destruindo esses órgãos vitais. Como resultado do envenenamento por metanol, ocorre um resultado fatal, pois os métodos de purificação do sangue a partir de metabólitos são ineficazes.
Em nosso artigo, conhecemos as propriedades, aplicação emaneiras de obter metanol.
