Hidrocarbonetos saturados cíclicos: como são obtidos. Cicloalcanos

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Hidrocarbonetos saturados cíclicos: como são obtidos. Cicloalcanos
Hidrocarbonetos saturados cíclicos: como são obtidos. Cicloalcanos
Anonim

No artigo consideraremos a preparação dos cicloalcanos e as características de sua estrutura. Vamos tentar explicar as propriedades características dessas substâncias, com base nas características de sua estrutura.

Estrutura

Para começar, vamos analisar a estrutura da classe nomeada de hidrocarbonetos orgânicos. Todos os compostos cíclicos são divididos em espécies heterocíclicas e carbocíclicas.

O segundo grupo tem três átomos de carbono dentro do ciclo fechado. Os compostos heterocíclicos, além do carbono, também contêm átomos de enxofre, oxigênio, fósforo e nitrogênio em suas moléculas.

Há uma divisão dos compostos carbocíclicos em substâncias aromáticas e alicíclicas.

obtenção de cicloalcano
obtenção de cicloalcano

Substâncias alicíclicas

Incluem cicloalcanos. As propriedades químicas e a produção dessas substâncias são determinadas precisamente pela estrutura fechada dessa classe de hidrocarbonetos.

Substâncias alicíclicas são aquelas que possuem um ou mais ciclos não aromáticos. A preparação e uso de cicloalcanos são considerados em termos de sua relação com compostos alicíclicos.

Classificação

O representante mais simples desta classehidrocarboneto é o ciclopropano. Possui apenas três átomos de carbono em sua estrutura. Representantes desta série homóloga também são chamados de parafinas. Em termos de suas propriedades químicas e físicas, eles são semelhantes aos hidrocarbonetos saturados. As moléculas contêm ligações simples formadas por orbitais híbridos. Nos cicloalcanos, o tipo de hibridização é sp3.

A composição total da classe é expressa pela fórmula СНН2н. Esses compostos são isômeros interclasses de hidrocarbonetos de etileno.

De acordo com a nomenclatura internacional moderna de substituição, ao nomear representantes desta classe, o prefixo "ciclo" é adicionado ao hidrocarboneto correspondente em termos de número de átomos. Neste caso, por exemplo, são obtidos ciclohexano, ciclopentano. A nomenclatura racional fornece nomes de acordo com o número de grupos metileno fechados CH2. Devido a isso, o ciclopropano será chamado de trimetileno e o ciclobutano - tetrametileno.

Esta classe de substâncias orgânicas é caracterizada por isomerismo estrutural em relação ao número de átomos de carbono no ciclo, bem como isomerismo óptico.

métodos para obter cicloalcanos
métodos para obter cicloalcanos

Opções de educação

Agora vamos ver como funciona o recebimento. Os cicloalcanos podem ser obtidos de várias maneiras, dependendo do material de partida escolhido para realizar a transformação química. Analisaremos as principais opções para a síntese de parafinas.

Então, como é obtê-los? Os cicloalcanos são formados pela ciclização de derivados diahalogênicos de hidrocarbonetos saturados. De maneira química semelhante,ciclos de quatro e três membros. Por exemplo, ciclopropano. Consideremos sua preparação com mais detalhes - os cicloalcanos, que são os primeiros representantes desta série homóloga, são formados pela ação do magnésio metálico ou do zinco sobre o derivado dihalogênico do alcano correspondente.

E como os compostos cíclicos de cinco e seis membros podem ser formados, como eles são obtidos? É bastante difícil criar cicloalcanos com tal número de átomos de carbono na estrutura, pois devido à conformação haverá um problema com a ciclização da molécula. Este fenômeno é explicado pela rotação livre na ligação C-C, o que reduz significativamente a probabilidade de obter um composto cíclico. Para a formação desses representantes de cicloalcanos, 1, 2- ou 1, 3-dihalogênio derivados do alcano correspondente atuam como materiais de partida.

Entre os métodos de síntese de parafinas, destacamos também o processo de descarboxilação de ácidos e sais dicarboxílicos. Os cicloalcanos de cinco e seis membros são obtidos por condensação intermolecular.

E entre os métodos especiais de sua formação, notamos a reação entre alcenos e carbenos, a redução de derivados contendo oxigênio de ciclocompostos.

produção e uso de cicloalcanos
produção e uso de cicloalcanos

Propriedades Químicas

Todas as formas possíveis de obtenção de cicloalcanos e suas interações são determinadas pelas peculiaridades da estrutura química. Dada a presença de uma estrutura cíclica, dentre as principais propriedades químicas dos cicloalcanos, destacamos as reações de adição de hidrogênio (hidrogenação), sua eliminação (desidrogenação).

Para reaçõesum catalisador é usado, no papel de que platina, paládio pode atuar. A interação é realizada a uma temperatura elevada, seu valor depende do tamanho do ciclo. Quando uma molécula de hidrocarboneto cíclico é exposta à radiação UV, uma reação de cloração (adição de cloro) pode ser realizada.

Como todos os representantes de compostos orgânicos, o cicloalcano é capaz de entrar em uma reação de combustão, formando após a interação dióxido de carbono, vapor de água. Esta reação refere-se a processos exotérmicos, pois é acompanhada pela liberação de uma quantidade suficiente de calor.

propriedades químicas e preparação dos cicloalcanos
propriedades químicas e preparação dos cicloalcanos

Conclusão

Parafinas são compostos de hidrocarbonetos fechados formados a partir de alcanos dihalogenados ou outros compostos orgânicos. As características de sua estrutura determinam as propriedades químicas básicas dos cicloalcanos e suas áreas de aplicação. Eles são usados principalmente em síntese orgânica para obter substâncias orgânicas contendo oxigênio.

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