Isômeros de penenteno (também chamados de amileno) são hidrocarbonetos com a fórmula molecular C5H10, que possuem uma ligação dupla C=C. Assim, eles pertencem ao grupo dos alcenos. Existem cinco amilenos constitucionais, dos quais o isômero penteno-2 pode estar presente como isômero cis ou trans. Como uma mistura de isômeros, os amilenos estão presentes nos gases de craqueamento e no gás natural. Outra substância constitucional é o ciclopenteno, que, entretanto, não é penteno.
Estrutura
Mudar a posição da ligação dupla no alceno leva a outro isômero. Buteno e penteno existem como isômeros diferentes.
C5H10 é representado pela molécula penteno-1 (α-amileno), que tem a fórmula estrutural:
Outros isômeros estruturais do penteno podem ser alterados alterando a localização da ligação dupla ou a forma como os átomos de carbono estão conectados uns aos outros.
Outros isômeros são cis-penteno-2 (cis-β-amileno) e trans-penteno-2 (trans-β-amileno), representados pela fórmula estrutural:
2-metil-1-buteno podeobtido por craqueamento catalítico ou a vapor do óleo, seguido de separação da fração C5, bem como extração com ácido sulfúrico aquoso frio. Usado como solvente em síntese orgânica. Também é usado na produção de pinacolona, intensificadores de sabor, especiarias, pesticidas e amilfenol terciário. Representado pela fórmula estrutural:
3-metil-1-buteno pode ser produzido pela reação de craqueamento do óleo. Também é possível obter a partir de 3-metil-1-butanol usando um óxido de alumínio. É usado para obter outros compostos químicos, como Linderina A ou polímeros. Representado pela fórmula estrutural:
2-metil-2-buteno pode ser obtido por desidratação de neopentanol. Usado para obter 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-diciano-butano na presença de 2,2'-azobis (2,4-dimetil-4-metoxivaleronitrila) como catalisador. Representado pela fórmula estrutural:
Aqui, linhas duplas entre átomos de carbono representam uma ligação covalente dupla e linhas simples representam ligações covalentes simples.
Observe que cada átomo de carbono (C) tem quatro ligações (valência 4), e cada átomo de hidrogênio (H) tem uma ligação (valência 1). A valência é a força unificadora do átomo.
Tabela: funções de pressão de vapor penteno
| Substância | T (K) | A | B | C |
| penteno-1 (α-amileno) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteno-2 (cis-β-amileno) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteno-2 (trans-β-amileno) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbuteno-1 (γ-isoamileno) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbuteno-1 (α-isoamileno) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| e 2-metilbuteno-2 (β-isoamileno) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Isômeros de penteno são líquidos com alta pressão de vapor, moderada solubilidade em água e baixo peso molecular (70, 13), indicando a capacidade de serem absorvidos pelos pulmões e amplamente distribuídos no organismo.
Devido ao baixo ponto de ebulição dos isômeros, baixo custo e relativa segurança, são utilizados emusinas geotérmicas como ambiente de trabalho.
Receber
Isômeros de penteno são componentes do alcatrão de carvão, óleo de xisto, gases do craqueamento e gasolina do craque e podem ser obtidos por destilação fracionada. A pirólise da borracha produz, entre outros, 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.
Pentenos são formados pela desidratação (remoção de água) dos pentenóis - os chamados álcoois amílicos. Assim, o penteno (o chamado fuselamileno) é obtido a partir de óleos fúsel.
Usar
Isômeros de penteno são usados para a síntese de amilfenóis, isopreno e pentenóis, bem como para polimerização. Além disso, os amilenos são adicionados como estabilizadores ao clorofórmio e ao diclorometano para remover o fosgênio liberado do ar e da luz.
De acordo com o Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002), o 1-penteno é usado principalmente em síntese orgânica como agente de mistura para combustíveis de alta octanagem e em formulações de pesticidas. O 2-Penteno é usado como inibidor de polimerização em síntese orgânica. Em altas concentrações, causa depressão respiratória e cardíaca em animais, enquanto em humanos pode causar agitação.
Impacto na saúde humana e animal
Estudos de toxicidade aguda em animais ou humanos com dados de dose-resposta adequados não estão disponíveis para isômeros de penteno. Os estudos realizados demonstram o efeito para correntes de mistura de destilados de óleo. No entanto, o destilado é uma mistura de compostos, impossibilitando diferenciar os efeitosquímicos específicos. Os únicos dados de toxicidade aguda para penteno são os dados de LC50, que foram letais em 50% das amostras do estudo: 4 horas (h) LC50 em ratos é 175.000 mg/m3, e 2 -x horas LC50 em camundongos -180.000 mg/m3. Essas doses de LC50 são relativamente altas e indicam que a substância tem baixa toxicidade letal aguda.
A base de dados mínima para avaliação não foi atendida, então foram utilizados procedimentos para dados de toxicidade limitada. Dois métodos foram investigados: a abordagem NOAEL (nenhum nível de efeito adverso observado) para LC50 e a abordagem analógica. Um análogo é definido como um composto químico que é estruturalmente semelhante a outro composto, mas ligeiramente diferente em composição (como na substituição de um átomo por um átomo de outro elemento, ou na presença de um grupo funcional específico). Para usar essa abordagem, deve haver relações estruturais e metabólicas inequívocas entre o produto químico LTD e o produto químico com informações de toxicidade.
Não há estudos disponíveis que descrevam a potencial toxicidade crônica de qualquer isômero de penteno. Porque eles têm dados limitados sobre LTD. O ESL crônico para penteno foi derivado de uma abordagem química analógica usando informações de toxicidade para isômeros de buteno semelhantes à abordagem para o desenvolvimento de ESL agudo.
