Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos saturados e insaturados. Estes incluem substâncias da classe dos alcanos, alcinos, alcenos.
Suas fórmulas incluem átomos de hidrogênio e carbono em uma certa sequência e quantidade. Eles são frequentemente encontrados na natureza.
Determinação de alcenos
Seu outro nome é olefinas ou hidrocarbonetos de etileno. Foi assim que essa classe de compostos foi chamada no século 18, quando um líquido oleoso, o cloreto de etileno, foi descoberto.
Alcenos são substâncias constituídas por elementos de hidrogênio e carbono. Eles pertencem a hidrocarbonetos acíclicos. Sua molécula contém uma ligação dupla simples (insaturada) conectando dois átomos de carbono um ao outro.
Fórmulas de alceno
Cada classe de compostos tem sua própria designação química. Neles, os símbolos dos elementos do sistema periódico indicam a composição e estrutura das ligações de cada substância.
A fórmula geral dos alcenos é denotada da seguinte forma: CH2n, onde o número n é maior ou igual a 2. Ao decodificá-lo, observa-se que há dois átomos de hidrogênio para cada átomo de carbono.
As fórmulas moleculares dos alcenos da série homóloga são representadas pelas seguintes estruturas: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Pode-se ver que cada hidrocarboneto subsequente contém mais um carbono e mais 2 hidrogênios.
Existe uma designação gráfica da localização e ordem dos compostos químicos entre os átomos de uma molécula, que mostra a fórmula estrutural dos alcenos. Com a ajuda das linhas de valência, é indicada a ligação dos carbonos com os hidrogênios.
A fórmula estrutural dos alcenos pode ser exibida na forma expandida, quando todos os elementos químicos e ligações são mostrados. Com uma expressão mais concisa de olefinas, a combinação de carbono e hidrogênio com a ajuda de traços de valência não é mostrada.
A fórmula esquelética denota a estrutura mais simples. Uma linha tracejada representa a base da molécula, na qual os átomos de carbono são representados por seus topos e extremidades, e o hidrogênio é indicado por ligações.
Como os nomes das olefinas são formados
Com base na nomenclatura sistemática, as fórmulas dos alcenos e seus nomes são compostos pela estrutura dos alcanos relacionados aos hidrocarbonetos saturados. Para fazer isso, em nome deste último, o sufixo -an é substituído por -ilen ou -en. Um exemplo é a formação de butileno a partir debutano e penteno de pentano.
Para indicar a posição da ligação dupla em relação aos átomos de carbono, indique o algarismo arábico no final do nome.
Alcenos são nomeados após o hidrocarboneto com a cadeia mais longa contendo uma ligação dupla. Para o início da numeração da cadeia, geralmente é escolhido o final, que está mais próximo do composto insaturado de átomos de carbono.
Se a fórmula estrutural dos alcenos tiver ramificações, indique os nomes dos radicais e seu número, e eles são precedidos por números correspondentes ao lugar na cadeia de carbono. Em seguida, segue o nome do próprio hidrocarboneto. Os números geralmente são seguidos por um hífen.
Existem ramos radicais ilimitados. Seus nomes podem ser triviais ou formados de acordo com as regras da nomenclatura sistemática.
Por exemplo, HHC=CH- é chamado de etenil ou vinil.
Isômeros
Fórmulas moleculares de alcenos não podem indicar isomerismo. No entanto, para esta classe de substâncias, com exceção da molécula de etileno, a modificação espacial é inerente.
Isômeros de hidrocarbonetos de etileno podem ser por esqueleto de carbono, pela posição da ligação insaturada, interclasse ou espacial.
A fórmula geral dos alcenos determina o número de átomos de carbono e hidrogênio na cadeia, mas não mostra a presença e localização da ligação dupla. Um exemplo é o ciclopropano como um isômero interclasse de C3H6 (propileno). Outros tipos de isomerismo aparecem em C4H8 oubuteno.
Diferentes posições da ligação insaturada são observadas em buteno-1 ou buteno-2, no primeiro caso, o composto duplo está localizado próximo ao primeiro átomo de carbono e no segundo - no meio da cadeia. Isomeria no esqueleto de carbono pode ser considerada usando o exemplo de metilpropeno) e isobutileno ((CH3)2C=CH2).
A modificação espacial é inerente ao buteno-2 nas posições trans e cis. No primeiro caso, os radicais laterais estão localizados acima e abaixo da cadeia carbônica principal com ligação dupla, no segundo isômero, os substituintes estão do mesmo lado.
Caracterização de olefinas
A fórmula geral dos alcenos determina o estado físico de todos os representantes desta classe. Começando com etileno e terminando com butileno (de C2 a C4), as substâncias existem na forma gasosa. Portanto, o eteno incolor tem um cheiro doce, baixa solubilidade em água, peso molecular menor que o do ar.
Na forma líquida, são apresentados hidrocarbonetos da faixa homóloga de C5 a C17. A partir do alceno, que possui 18 átomos de carbono na cadeia principal, ocorre a transição do estado físico para a forma sólida.
Todas as olefinas são consideradas de baixa solubilidade em meio aquoso, mas boa solubilidade em solventes orgânicos, como benzeno ou gasolina. Seu peso molecular é menor que o da água. Um aumento na cadeia de carbono leva a um aumento nos indicadores de temperatura durante a fusão e ebulição desses compostos.
Propriedades das olefinas
Fórmula estrutural dos alcenosmostra a presença no esqueleto de uma ligação dupla de π- e σ-composto de dois átomos de carbono. Essa estrutura da molécula determina suas propriedades químicas. A ligação π é considerada pouco forte, o que permite destruí-la com a formação de duas novas ligações σ, que são obtidas pela adição de um par de átomos. Hidrocarbonetos insaturados são doadores de elétrons. Eles participam de processos de adição eletrofílica.
Uma importante propriedade química de todos os alcenos é o processo de halogenação com a liberação de compostos semelhantes aos derivados dihalogênicos. Os átomos de halogênio são capazes de se ligar através de uma ligação dupla aos carbonos. Um exemplo é a bromação do propileno com a formação de 1,2-dibromopropano:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Este processo de neutralização de cor em água de bromo com alcenos é considerado uma evidência qualitativa da presença de uma ligação dupla.
Reações importantes incluem a hidrogenação de olifinas com a adição de uma molécula de hidrogênio sob a ação de metais catalíticos como platina, paládio ou níquel. O resultado são hidrocarbonetos com uma ligação saturada. As fórmulas de alcanos, alcenos são dadas abaixo na reação de hidrogenação de buteno:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
O processo de adição de uma molécula de haleto de hidrogênio a olefinasé chamado
hidrohalogenação, procedendo de acordo com a regra descoberta por Markovnikov. Um exemplo é a hidrobromação de propileno para formar 2-bromopropano. Nele, o hidrogênio se combina em uma ligação dupla com o carbono, que é considerado o mais hidrogenado:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
A reação de adição de água por alcenos sob a ação de ácidos é chamada de hidratação. O resultado é uma molécula de álcool propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Quando exposto a alcenos com ácido sulfúrico, ocorre o processo de sulfonação:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
A reação prossegue com a formação de ésteres ácidos, por exemplo, ácido isopropilsulfúrico.
Alcenos são suscetíveis à oxidação durante sua combustão sob a ação do oxigênio para formar água e gás dióxido de carbono:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
A interação de compostos olefínicos e permanganato de potássio diluído na forma de solução leva à formação de glicóis ou álcoois di-hídricos. Essa reação também é oxidativa, produzindo etilenoglicol e descolorindo a solução:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Moléculas de alceno podem estar envolvidas no processo de polimerização com um radical livreou mecanismo de cátion-ânion. No primeiro caso, sob a influência de peróxidos, obtém-se um polímero como o polietileno.
De acordo com o segundo mecanismo, os ácidos atuam como catalisadores catiônicos e as substâncias organometálicas são catalisadores aniônicos com a liberação de um polímero estereosseletivo.
O que são alcanos
São também chamados de parafinas ou hidrocarbonetos acíclicos saturados. Eles têm uma estrutura linear ou ramificada, que contém apenas ligações simples saturadas. Todos os representantes da série homológica desta classe possuem a fórmula geral C H2n+2.
Eles contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. A fórmula geral para alcenos é formada a partir da designação de hidrocarbonetos saturados.
Nomes de alcanos e suas características
O representante mais simples desta classe é o metano. É seguido por substâncias como etano, propano e butano. Seu nome é baseado na raiz do numeral em grego, ao qual o sufixo -an é adicionado. Os nomes dos alcanos estão listados na nomenclatura IUPAC.
A fórmula geral de alcenos, alcinos, alcanos inclui apenas dois tipos de átomos. Estes incluem os elementos carbono e hidrogênio. O número de átomos de carbono em todas as três classes é o mesmo, a diferença é observada apenas no número de hidrogênio, que pode ser separado ou adicionado. Os compostos insaturados são obtidos a partir de hidrocarbonetos saturados. Representantes de parafinas na molécula contêm 2 átomos de hidrogênio a mais que olefinas, o que confirmafórmula geral de alcanos, alcenos. A estrutura do alceno é considerada insaturada devido à presença de uma ligação dupla.
Se correlacionarmos o número de átomos de hidrogênio e carbono em alcanos, então o valor será máximo em comparação com outras classes de hidrocarbonetos.
Do metano ao butano (de C1 a C4), as substâncias existem na forma gasosa.
Na forma líquida, são apresentados hidrocarbonetos da faixa homóloga de C5 a C16. A partir do alcano, que possui 17 átomos de carbono na cadeia principal, ocorre a transição do estado físico para a forma sólida.
São caracterizadas por isomerismo no esqueleto de carbono e modificações ópticas da molécula.
Nas parafinas, as valências de carbono são consideradas completamente ocupadas por carbonos ou hidrogênios vizinhos com a formação de uma ligação do tipo σ. Do ponto de vista químico, isso causa suas propriedades fracas, razão pela qual os alcanos são chamados de hidrocarbonetos saturados ou saturados, desprovidos de afinidade.
Entram em reações de substituição associadas à halogenação radicalar, sulfocloração ou nitração da molécula.
As parafinas sofrem um processo de oxidação, combustão ou decomposição em altas temperaturas. Sob a ação de aceleradores de reação, ocorre a eliminação de átomos de hidrogênio ou a desidrogenação de alcanos.
O que são alcinos
São também chamados de hidrocarbonetos acetilênicos, que possuem uma ligação tripla na cadeia carbônica. A estrutura dos alcinos é descrita pelafórmula C H2n–2. Isso mostra que, ao contrário dos alcanos, os hidrocarbonetos acetilênicos não possuem quatro átomos de hidrogênio. Eles são substituídos por uma ligação tripla formada por dois compostos π.
Tal estrutura determina as propriedades químicas desta classe. A fórmula estrutural de alcenos e alcinos mostra claramente a insaturação de suas moléculas, bem como a presença de um duplo (H2C꞊CH2) e um empate triplo (HC≡CH).
Nome dos alcinos e suas características
O representante mais simples é o acetileno ou HC≡CH. Também é chamado de etin. Ele vem do nome de um hidrocarboneto saturado, no qual o sufixo -an é removido e -in é adicionado. Nos nomes de alcinos longos, o número indica a localização da ligação tripla.
Conhecendo a estrutura dos hidrocarbonetos saturados e insaturados, é possível determinar sob qual letra a fórmula geral dos alcinos é indicada: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. A resposta correta é a terceira opção.
Do acetileno ao butano (de C2 a C4), as substâncias são de natureza gasosa.
Na forma líquida existem hidrocarbonetos do intervalo homólogo de C5 a C17. A partir do alcino, que possui 18 átomos de carbono na cadeia principal, ocorre a transição do estado físico para a forma sólida.
Eles são caracterizados por isomerismo no esqueleto de carbono, na posição da ligação tripla, bem como modificações interclasses da molécula.
Poas características químicas dos hidrocarbonetos acetilênicos são semelhantes aos alcenos.
Se os alcinos têm uma ligação tripla terminal, então eles agem como um ácido com a formação de sais alquinídeos, por exemplo, NaC≡CNa. A presença de duas ligações π torna a molécula de acetiledina de sódio um forte nucleófilo que entra em reações de substituição.
O acetileno sofre cloração na presença de cloreto de cobre para obtenção do dicloroacetileno, condensação sob ação de haloalcinos com liberação de moléculas de diacetileno.
Alcinos participam de reações de adição eletrofílica, cujo princípio está subjacente à halogenação, hidrohalogenação, hidratação e carbonilação. No entanto, tais processos ocorrem mais fracamente do que em alcenos com ligação dupla.
Para hidrocarbonetos acetilênicos, são possíveis reações de adição do tipo nucleofílico da molécula de álcool, amina primária ou sulfeto de hidrogênio.
