Métodos para obtenção de alcenos: laboratorial e industrial

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Métodos para obtenção de alcenos: laboratorial e industrial
Métodos para obtenção de alcenos: laboratorial e industrial
Anonim

Alcenos são substâncias "transicionais" valiosas. Com a ajuda deles, você pode obter alcanos, alcinos, derivados de halogênio, álcoois, polímeros e outros. O principal problema dos hidrocarbonetos insaturados é sua quase completa ausência na natureza; na maioria das vezes, as substâncias dessa série específica são extraídas em laboratório por síntese química. Para entender as características das reações para obter alcenos, você precisa entender sua estrutura.

O que são alcenos?

Alcenos são substâncias orgânicas que consistem em átomos de carbono e hidrogênio. Uma característica desta série são as ligações covalentes duplas: sigma e pi. Eles determinam as propriedades químicas e físicas das substâncias. Seu ponto de fusão é menor que o dos alcanos correspondentes. Além disso, os alcenos diferem desta série "básica" de hidrocarbonetos pela presença de uma reação de adição, que ocorre pela quebra da ligação pi. Eles são caracterizados por quatro tipos de isomerismo:

  • de acordo com a posição da ligação dupla;
  • para mudanças no esqueleto de carbono;
  • interclass (com cicloalcanos);
  • geométrico (cis- e trans-).

Outro nome para issouma série de substâncias - olefinas. Isso se deve à sua semelhança com os ácidos carboxílicos poli-hídricos, que possuem ligação dupla em sua composição. A nomenclatura dos alcenos difere porque o primeiro átomo na cadeia de carbono é determinado pela colocação de uma ligação múltipla, cuja posição também é indicada no nome da substância.

Desenho químico na lousa
Desenho químico na lousa

Craqueamento é a principal maneira de extrair alcenos

Craque é um tipo de refino de petróleo em altas temperaturas. O principal objetivo deste processo é a extração de substâncias com menor peso molecular. O craqueamento para produzir alcenos ocorre durante a quebra de alcanos, que fazem parte de produtos petrolíferos. Isso ocorre em temperaturas de 400 a 700 °C. No decorrer dessa reação para obtenção de alcenos, além da substância que foi o objetivo de sua implementação, forma-se um alcano. O número total de átomos de carbono antes e depois da reação é o mesmo.

Frascos de cores diferentes
Frascos de cores diferentes

Outros métodos industriais para obtenção de alcenos

Você não pode continuar falando sobre alcenos sem mencionar a reação de desidrogenação. Para sua implementação, é tomado um alcano, no qual uma ligação dupla pode se formar após a eliminação de dois átomos de hidrogênio. Ou seja, o metano não entrará nessa reação. Portanto, vários alcenos começam a partir do etileno. Condições especiais para a reação são temperatura elevada e um catalisador. Óxido de níquel ou cromo (III) pode atuar como o último. O resultado da reação será um alceno com o número apropriado de átomos de carbono e um gás incolor (hidrogênio).

Outro método industrial para obtenção de substâncias desta série é a hidrogenação de alcinos. Esta reação para obtenção de alcenos ocorre a temperaturas elevadas e com a participação de um catalisador (níquel ou platina). O mecanismo de hidrogenação é baseado na quebra de uma das duas ligações pi do alcino fornecido, após o que os átomos de hidrogênio são adicionados nos locais de destruição.

Frascos ficam em uma fileira
Frascos ficam em uma fileira

Método laboratorial com álcool

Uma das formas mais simples e baratas é a desidratação intramolecular, ou seja, a eliminação da água. Ao escrever a equação da reação, vale lembrar que ela será realizada de acordo com a regra de Zaitsev: o hidrogênio se separará do átomo de carbono menos hidrogenado. A temperatura deve estar acima de 150°C. Como catalisador, você precisa usar substâncias com propriedades higroscópicas (capazes de puxar a umidade), por exemplo, ácido sulfúrico. Uma ligação dupla se formará no local da separação do grupo hidroxila e hidrogênio. O resultado da reação será o alceno correspondente e uma molécula de água.

Ácido sulfúrico
Ácido sulfúrico

Derivados de halo baseados em laboratório

Existem mais dois métodos laboratoriais. A primeira é a ação de uma solução alcalina sobre os derivados alcanos, que possuem um átomo de halogênio em sua composição. Esse método é chamado de desidrohalogenação, ou seja, a eliminação de compostos de hidrogênio com elementos não metálicos do sétimo grupo (flúor, bromo, cloro, iodo). A implementação do mecanismo de reação, como no caso anterior, procede de acordo com a regraZaitsev. As condições catalíticas são uma solução alcoólica e uma temperatura elevada. Após a reação, forma-se um alceno, um sal de um elemento de metal alcalino e um halogênio, água.

O segundo método é muito semelhante ao anterior. É realizado utilizando um alcano, que possui dois halogênios em sua composição. Tal substância é afetada por um metal ativo (zinco ou magnésio) na presença de uma solução alcoólica e temperatura elevada. A reação ocorrerá apenas se o hidrogênio for substituído por um halogênio em dois átomos de carbono vizinhos, se a condição não for atendida, a ligação dupla não será formada.

Por que tomar zinco e magnésio? Durante a reação, o metal é oxidado, podendo doar dois elétrons, e dois halogênios são eliminados. Se você tomar elementos alcalinos, eles reagirão com a água, que faz parte da solução alcoólica. Quanto aos metais que estão atrás do magnésio e do zinco na série de Beketov, eles serão muito fracos.

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