Ácido isoftálico: descrição, propriedades, preparação e aplicação

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Ácido isoftálico: descrição, propriedades, preparação e aplicação
Ácido isoftálico: descrição, propriedades, preparação e aplicação
Anonim

O ácido isoftálico é amplamente utilizado na produção de tintas e vernizes. Os materiais de revestimento com seu conteúdo possuem altas características técnicas. A principal forma de obtenção desta substância na indústria química é a oxidação do m-xileno na presença de catalisadores.

Descrição

O ácido isoftálico é um composto orgânico que pertence à classe dos ácidos carboxílicos. Possui em sua composição 2 grupos carboxílicos -COOH, ou seja, é um ácido dicarboxílico. Outro nome para esta substância é o ácido 1,3-benzenodicarboxílico. Seus sais e ésteres são chamados de isoftalatos.

Na aparência, é um pó branco duro e refratário.

Fórmula empírica do ácido isoftálico: C8H6O4. A fórmula estrutural deste composto é mostrada na figura abaixo.

Ácido isoftálico - estrutura
Ácido isoftálico - estrutura

Propriedades

As principais propriedades desta substância são as seguintes:

  • peso molecular – 166, 14;
  • ponto de fusão - 345-348 °C;
  • bulkdensidade – 0,8 g/ml;
  • ponto de fulgor do aerossol - 700 °С;
  • solubilidade: boa em água e soluções alcalinas aquosas, pobre em CH₃COOH frio, metanol, propanol e álcoois inferiores.
Propriedades do ácido isoftálico
Propriedades do ácido isoftálico

O ácido isoftálico irrita a pele humana em contato, portanto, as precauções de segurança devem ser observadas ao trabalhar com ele.

Interação com outros compostos:

  • forma sais ao reagir com álcalis;
  • quando aquecido com álcoois, são obtidos ésteres;
  • em reação com cloreto de tionila, dicloreto de ácido carbônico e cloreto de acetila quando aquecido a 130 oC o ácido isoftálico se transforma em cloreto de isoftaloíla;
  • no ácido acético à temperatura ambiente é reduzido pelo hidrogênio a C6H10(COOH)2 (ácido cis-hexahidroisoftálico);
  • nitrado com ácido nítrico a 30 °C (derivados 4 e 5-nitro são obtidos) e sulfonado com ácido sulfúrico fumegante a 200 °C.

Produção de ácido isoftálico

A síntese deste composto na indústria química é realizada de várias maneiras:

  • Na reação oxidativa do metaxileno com o ar envolvendo ácido acético. O processo ocorre a uma temperatura de 100-150 °C e a uma pressão de 14-27 atmosferas. Sais de cob alto e acetaldeído são usados como catalisadores.
  • Ao oxidar meta-xileno ou ácido m-toluico, aquecido a 200 °C, a uma pressão de 40 atm. e na presença de ácido nítrico concentrado.
  • Na reação oxidativa de C12H18 (1,3-diisopropilbenzeno) com ar. Temperatura de reação 120-220°С, catalisadores - sais de cob alto e manganês.
  • No processo de separação do grupo carboxila do ácido trimelítico em uma solução aquosa de hidroxila de sódio. A temperatura de reação é 250 °С.

O produto resultante é purificado por cristalização a partir de ácido acético ou de uma solução aquosa de etanol (em condições de laboratório). Como a produção de C8H6O4 ocorre em ambientes corrosivos, os equipamentos industriais são material quimicamente resistente - titânio.

Aplicativo

O ácido isoftálico é utilizado principalmente para a fabricação de revestimentos de tintas (poliuretano, pó, alquídico), bem como resinas de poliéster. Outras aplicações são a produção de materiais como:

  • polímeros termoplásticos;
  • gelcoats - revestimentos decorativos e protetores tipo gel;
  • resinas de poliéster à base de água;
  • poliéster para GRP;
  • esm altes de melamina;
  • fabricação de garrafas plásticas e borracha (como comonômero).
Aplicação de ácido isoftálico
Aplicação de ácido isoftálico

As tintas de ácido isoftálico são de alto desempenho:

  • boa resistência às intempéries;
  • dureza;
  • resistência a altas temperaturas, alto limite de deformação térmica;
  • corrosivo e químicodurabilidade;
  • resistente a manchas.

Os esm altes são usados nas seguintes indústrias:

  • indústria automotiva;
  • impressão;
  • materiais de construção;
  • fabricação de móveis;
  • fabricação de equipamentos de jardinagem;
  • produção de máquinas de venda automática e outros.

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