O ácido isoftálico é amplamente utilizado na produção de tintas e vernizes. Os materiais de revestimento com seu conteúdo possuem altas características técnicas. A principal forma de obtenção desta substância na indústria química é a oxidação do m-xileno na presença de catalisadores.
Descrição
O ácido isoftálico é um composto orgânico que pertence à classe dos ácidos carboxílicos. Possui em sua composição 2 grupos carboxílicos -COOH, ou seja, é um ácido dicarboxílico. Outro nome para esta substância é o ácido 1,3-benzenodicarboxílico. Seus sais e ésteres são chamados de isoftalatos.
Na aparência, é um pó branco duro e refratário.
Fórmula empírica do ácido isoftálico: C8H6O4. A fórmula estrutural deste composto é mostrada na figura abaixo.
Propriedades
As principais propriedades desta substância são as seguintes:
- peso molecular – 166, 14;
- ponto de fusão - 345-348 °C;
- bulkdensidade – 0,8 g/ml;
- ponto de fulgor do aerossol - 700 °С;
- solubilidade: boa em água e soluções alcalinas aquosas, pobre em CH₃COOH frio, metanol, propanol e álcoois inferiores.
O ácido isoftálico irrita a pele humana em contato, portanto, as precauções de segurança devem ser observadas ao trabalhar com ele.
Interação com outros compostos:
- forma sais ao reagir com álcalis;
- quando aquecido com álcoois, são obtidos ésteres;
- em reação com cloreto de tionila, dicloreto de ácido carbônico e cloreto de acetila quando aquecido a 130 oC o ácido isoftálico se transforma em cloreto de isoftaloíla;
- no ácido acético à temperatura ambiente é reduzido pelo hidrogênio a C6H10(COOH)2 (ácido cis-hexahidroisoftálico);
- nitrado com ácido nítrico a 30 °C (derivados 4 e 5-nitro são obtidos) e sulfonado com ácido sulfúrico fumegante a 200 °C.
Produção de ácido isoftálico
A síntese deste composto na indústria química é realizada de várias maneiras:
- Na reação oxidativa do metaxileno com o ar envolvendo ácido acético. O processo ocorre a uma temperatura de 100-150 °C e a uma pressão de 14-27 atmosferas. Sais de cob alto e acetaldeído são usados como catalisadores.
- Ao oxidar meta-xileno ou ácido m-toluico, aquecido a 200 °C, a uma pressão de 40 atm. e na presença de ácido nítrico concentrado.
- Na reação oxidativa de C12H18 (1,3-diisopropilbenzeno) com ar. Temperatura de reação 120-220°С, catalisadores - sais de cob alto e manganês.
- No processo de separação do grupo carboxila do ácido trimelítico em uma solução aquosa de hidroxila de sódio. A temperatura de reação é 250 °С.
O produto resultante é purificado por cristalização a partir de ácido acético ou de uma solução aquosa de etanol (em condições de laboratório). Como a produção de C8H6O4 ocorre em ambientes corrosivos, os equipamentos industriais são material quimicamente resistente - titânio.
Aplicativo
O ácido isoftálico é utilizado principalmente para a fabricação de revestimentos de tintas (poliuretano, pó, alquídico), bem como resinas de poliéster. Outras aplicações são a produção de materiais como:
- polímeros termoplásticos;
- gelcoats - revestimentos decorativos e protetores tipo gel;
- resinas de poliéster à base de água;
- poliéster para GRP;
- esm altes de melamina;
- fabricação de garrafas plásticas e borracha (como comonômero).
As tintas de ácido isoftálico são de alto desempenho:
- boa resistência às intempéries;
- dureza;
- resistência a altas temperaturas, alto limite de deformação térmica;
- corrosivo e químicodurabilidade;
- resistente a manchas.
Os esm altes são usados nas seguintes indústrias:
- indústria automotiva;
- impressão;
- materiais de construção;
- fabricação de móveis;
- fabricação de equipamentos de jardinagem;
- produção de máquinas de venda automática e outros.
