Os ácidos dicarboxílicos são substâncias com dois grupos carboxílicos monovalentes funcionais - COOH, cuja função é determinar as propriedades básicas dessas substâncias.
Sua fórmula geral é HOOC-R-COOH. E aqui, "R" refere-se a qualquer radical orgânico 2-valente, que são os átomos ligados ao grupo funcional da molécula. No entanto, você pode aprender mais sobre isso.
Propriedades físicas
Os compostos dicarboxílicos são sólidos. As seguintes propriedades físicas podem ser distinguidas:
- Excelentemente solúvel em água. Ao mesmo tempo, as ligações intermoleculares de hidrogênio são formadas.
- O limite de solubilidade em H2O está no limite C6-C7. E isso é compreensível, porque o conteúdo do grupo polar carboxila nas moléculas é significativo.
- Pouco solúvel em solventesorigem orgânica.
- Derretido em temperaturas muito mais altas do que álcoois e cloretos. Isso se deve à alta força de suas ligações de hidrogênio.
- Se os compostos carboxílicos forem submetidos ao calor, eles começarão a se decompor com a liberação de várias substâncias.
Propriedades Químicas
Eles são exatamente os mesmos para os ácidos carboxílicos e para os ácidos monocarboxílicos. Por quê? Porque eles também têm um grupo carboxila. Ele, por sua vez, é composto por dois elementos:
- Carbonil. >C=O. Grupo \u003d C \u003d O compostos orgânicos (aqueles que incluem carbono).
- Hydroxyl. -É ELE. O grupo OH de compostos de tipos orgânicos e inorgânicos. A ligação entre os átomos de oxigênio e hidrogênio é covalente.
Carbonil e hidroxila têm influência mútua. O que determina exatamente as propriedades ácidas dos compostos em consideração? O fato de que a polarização da ligação O-H causa uma mudança na densidade eletrônica para o oxigênio da carbonila.
Vale a pena notar que em soluções aquosas, substâncias do grupo carboxila se dissociam (decompõem) em íons. Fica assim: R-COOH=R-COO- + H+. A propósito, os altos pontos de ebulição dos ácidos e sua capacidade de se dissolver em água são devidos à formação de ligações intermoleculares de hidrogênio.
Dissociação
Esta é uma das propriedades dos ácidos dicarboxílicos, que se manifesta na decomposição de uma substância em íons após a dissolução. Ocorre em duas etapas:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Para a primeira etapaos ácidos dicarboxílicos são mais fortes que os ácidos monocarboxílicos. Razão 1 é um fator estatístico. Existem 2 grupos carboxila na molécula. Razão número 2 - sua influência mútua. O que acontece na maioria dos casos, já que os grupos estão conectados por uma cadeia de ligações múltiplas ou não estão muito distantes.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Mas na segunda etapa, os ácidos desse grupo tornam-se mais fracos que os monocarboxílicos. Exceto talvez para etanodioico (oxálico). O cátion hidrogênio é mais difícil de separar. Isso requer mais energia. H+ é mais difícil de separar de um ânion com carga -2 do que de -1.
A dissociação de ácidos dicarboxílicos ocorre apenas em soluções aquosas, embora em outros casos esse processo químico também seja possível durante a fusão.
Outras reações
Os compostos em consideração podem formar sais. E não comum, como monocarboxílico, mas azedo. Eles são caracterizados pela presença na composição de dois tipos de cátions - metal (em algumas reações, em vez deles, íons de amônio) e hidrogênio. Eles também têm um ânion de carga múltipla do resíduo ácido - um átomo carregado negativamente.
O nome desses sais deve-se ao fato de que durante a hidrólise eles dão uma reação ácida do meio. Deve-se notar que esses compostos se dissociam em um resíduo com uma partícula de hidrogênio e íons metálicos.
Além disso, as propriedades químicas dos ácidos dicarboxílicos determinam sua capacidade de formar haletos ácidos. Nesses compostos, o grupo hidroxila é substituído por um halogênio, um agente oxidante vigoroso.
Recursos
É impossível não fazer uma ressalva que a formação de quelatos também pertence às propriedades dos ácidos dicarboxílicos. São compostos complexos que consistem em grupos cíclicos com um agente complexante (íon central).
Quelatos são usados para separar, determinar analiticamente e concentrar uma grande variedade de elementos. E na agricultura e na medicina, eles são usados para introduzir micronutrientes como manganês, ferro, cobre, etc. nos alimentos.
Alguns ácidos dicarboxílicos formam anidridos cíclicos - compostos R1CO-O-COR2, que são agentes acilantes com a capacidade reagem com nucleófilos, substâncias químicas ricas em elétrons.
E a última característica dos ácidos dicarboxílicos é a formação de polímeros (substâncias de alto peso molecular). Ocorre como resultado de uma reação com outros compostos polifuncionais.
Métodos de obtenção
Existem muitos deles, e cada um deles visa a síntese de um determinado tipo de ácido dicarboxílico. Mas existem algumas maneiras comuns:
- Oxidação de cetonas - compostos orgânicos com um grupo carbonila=CO.
- Hidrólise de nitrilas. Ou seja, a decomposição de compostos orgânicos com a fórmula R-C≡N com água. Os nitrilos são geralmente substâncias sólidas ou líquidas com excelente solubilidade.
- Carbonilação de dióis - substâncias com dois grupos hidroxila. A reação envolve a introdução de grupos carbonila C=Oreagindo com monóxido de carbono, um gás altamente tóxico que é mais leve que o ar e não tem cheiro ou sabor.
- Oxidação de dióis.
Qualquer um desses métodos levará à produção de ácidos dicarboxílicos. Existem muitos deles na natureza. Todo mundo sabe os nomes da maioria deles, então vale a pena falar brevemente sobre eles também.
Tipos de ácidos
A primeira coisa a notar é que todos eles têm dois nomes:
- Sistemático. É dado pelo nome do alcano (hidrocarboneto acíclico) com a adição do sufixo "-dioico".
- Trivial. Dado pelo nome do produto natural do qual o ácido é obtido.
E agora diretamente sobre conexões. Então, aqui estão alguns dos ácidos mais famosos:
- Oxálico/etândio. NOOS-COON. Contido em carambola, ruibarbo, azeda. Também existe como oxalatos de cálcio e potássio (sais e ésteres).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Encontrado no suco de beterraba.
- Âmbar/Butano. HOOS-(CH2)2-COOH. Parece cristais incolores, perfeitamente solúveis em álcool e água. Encontrado no âmbar e na maioria das plantas. Os sais e ésteres deste tipo de ácido dicarboxílico são chamados de succinatos.
- Glutárico/Pentandióico. HOOC-(CH2)3-COOH. Obtido pela oxidação de uma cetona cíclica com ácido nítrico e participação do óxido de vaniádio.
- Adípico/Hexandióico. NOOS(CH2)4COOH. receberatravés da oxidação do ciclohexano em duas etapas.
Além do acima, há também ácido heptanodióico, nonanedióico, decandióico, undecanodióico, dodecanodióico, tridecandióico, hexadecandióico, heneicosandióico e muitos outros.
Ácidos dicarboxílicos aromáticos
Algumas palavras também devem ser ditas sobre eles. Os ácidos ftálicos são os representantes mais importantes deste grupo. Eles não são um produto industrialmente significativo, mas são de interesse. Uma vez que são formados a partir da produção de anidrido ftálico - substância com a qual são sintetizados corantes, resinas e alguns componentes de medicamentos.
Há também ácido terafílico. Ele, interagindo com álcoois, fornece ésteres - derivados de oxoácidos. É usado ativamente na indústria. Com a ajuda do ácido teraflico, são obtidos poliésteres saturados. E são utilizados na produção de embalagens para alimentos, filme para vídeo, foto, gravações de áudio, garrafas para bebidas, etc.
Deve-se notar atenção e ácido aromático isoftálico. É usado como comonômero - uma substância de baixo peso molecular que forma um polímero como resultado de uma reação de polimerização. Esta propriedade é utilizada na produção de borracha e plástico. Também é usado para fazer materiais isolantes.
Aplicativo
Uma última palavra sobre isso. Se falamos sobre o uso de ácidos carboxílicos dibásicos, vale a pena notar que:
- São matérias-primas, utilizandoque produzem haletos ácidos, cetonas, éteres vinílicos e outros compostos orgânicos importantes.
- Certos ácidos estão envolvidos na produção de ésteres, que são usados em perfumaria, indústria têxtil, negócios de couro.
- Alguns deles são encontrados em conservantes e solventes.
- A produção de capron, uma fibra sintética de poliamida, é indispensável sem eles.
- Alguns ácidos também são usados na fabricação de um termoplástico chamado polietileno tereftalato.
No entanto, estas são apenas algumas áreas. Existem muitas outras áreas em que são usados tipos específicos de ácidos dibásicos. O oxálico, por exemplo, é usado como mordente na indústria. Ou como precipitador para revestimentos metálicos. Suberic está envolvido na síntese de drogas. Azelaic é usado para fazer poliésteres usados na produção de cabos elétricos, mangueiras e tubulações resistentes a óleo. Então, se você pensar bem, há muito poucas áreas onde os ácidos dibásicos não encontrariam seu uso.
