Existe um composto assim: ácido tartárico. É um produto residual da indústria do vinho. Inicialmente, o ácido tartárico é encontrado no suco de uva na forma de seu sal de sódio ácido. No entanto, durante o processo de fermentação, o açúcar sob a ação de leveduras especiais se transforma em álcool e, a partir disso, a solubilidade do sal de ácido tartárico diminui. Então ele precipita, que é chamado de tártaro. Cristaliza-se, acidifica-se e, no final, obtém-se o próprio ácido. No entanto, as coisas não são tão simples com ela.
Pasteur
Na verdade, a solução contém dois ácidos: tartárico e outro, uva. Eles diferem em que o ácido tartárico tem atividade óptica (gira o plano da luz polarizada para a direita), enquanto o ácido da uva não. Louis Pasteur investigou esse fenômeno e descobriu que os cristais formados por cada um dos ácidos são imagens espelhadas uns dos outros, ou seja, ele sugeriu uma conexão entre a forma dos cristais e a atividade óptica das substâncias. Em 1848, após uma série de experimentos, ele anunciou um novo tipo de isomerismo dos ácidos tartáricos, que chamou de enantiomerismo.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introduziu o conceito do chamado átomo de carbono assimétrico (ou quiral). Este é o carbono que está ligado a quatro átomos diferentes em uma molécula orgânica. Por exemplo, no ácido tartárico, o segundo átomo da cadeia tem um grupo carboxila em seus vizinhos,hidrogênio, oxigênio e um segundo pedaço de ácido tartárico. Como nessa configuração o carbono organiza suas ligações na forma de um tetraedro, é possível obter dois compostos que serão imagens especulares um do outro, mas será impossível "sobrepor" um sobre o outro sem alterar a ordem das ligações na molécula. A propósito, essa forma de definir a quiralidade é a sugestão de Lord Kelvin: a exibição de um grupo de pontos (no nosso caso, pontos são átomos em uma molécula) que possuem quiralidade em um espelho plano ideal não pode ser combinado com o próprio grupo de pontos.
Simetria das moléculas
A explicação do espelho parece simples e bonita, mas na química orgânica moderna, onde moléculas realmente enormes são estudadas, esse método especulativo está associado a dificuldades significativas. Então eles se voltam para a matemática. Ou melhor, simetria. Existem os chamados elementos de simetria - eixo, plano. Nós torcemos a molécula, deixando o elemento de simetria fixo, e a molécula, depois de girar em um certo ângulo (360°, 180°, ou qualquer outra coisa), começa a ficar exatamente igual ao início.
E o átomo de carbono muito assimétrico introduzido por van't Hoff é a base do tipo mais simples de simetria. Este átomo é o centro quiral da molécula. É tetraédrico: tem quatro ligações com diferentes substituintes em cada uma. E, portanto, girando a conexão ao longo do eixo que contém esse átomo, obteremos uma imagem idêntica somente após uma rotação completa de 360 °.
Em geral, o centro quiral de uma molécula não pode ser apenas umátomo. Por exemplo, existe um composto tão interessante - adamantano. Parece um tetraedro, no qual cada borda é dobrada para fora e em cada canto há um átomo de carbono. O tetraedro é simétrico em relação ao seu centro, assim como a molécula de adamantano. E se quatro substituintes diferentes forem adicionados a quatro "nós" idênticos de adamantano, ele também adquirirá simetria pontual. Afinal, se você girá-lo em relação ao seu "centro de gravidade" interno, a imagem coincidirá com a inicial somente após 360 °. Aqui, em vez de um átomo assimétrico, o papel do centro quiral é desempenhado pelo centro “vazio” do adamantano.
Estereoisômeros em compostos bioorgânicos
Quiralidade é uma propriedade extremamente importante para compostos biologicamente ativos. Apenas isômeros com uma certa estrutura participam dos processos de atividade vital. E quase todas as substâncias significativas para o corpo são organizadas de tal forma que possuem pelo menos um centro quiral. O exemplo mais popular é o açúcar. Isso é glicose. Há seis átomos de carbono em sua cadeia. Destes, quatro átomos têm quatro substituintes diferentes próximos a eles. Isso significa que existem 16 isômeros ópticos possíveis para a glicose. Todos eles são divididos em dois grandes grupos de acordo com a configuração do átomo de carbono assimétrico mais próximo do grupo álcool: D-sacarídeos e L-sacarídeos. Apenas D-sacarídeos estão envolvidos em processos metabólicos em um organismo vivo.
Também um exemplo bastante comum de estereoisomerismo na química bioorgânica são os aminoácidos. Tudo naturalaminoácidos têm grupos amino perto do átomo de carbono mais próximo do grupo carboxila. Assim, em qualquer aminoácido, esse átomo será assimétrico (vários substituintes - grupo carboxila, grupo amino, hidrogênio e o restante da cadeia; a exceção é a glicina com dois átomos de hidrogênio).
Assim, de acordo com a configuração deste átomo, todos os aminoácidos também são divididos em série D e série L, apenas em processos naturais, ao contrário dos açúcares, predomina a série L.
