Aminoácidos alifáticos - derivados de ácidos carboxílicos - são amplamente distribuídos na natureza. Eles desempenham um papel importante em muitos processos vitais. Com base neles, são feitos alguns tipos de medicamentos.
Aminoácido alifático - o que é?
Aminoácidos desempenham funções importantes no corpo humano e em outros animais, pois são neurotransmissores e "blocos de construção" para a construção de proteínas. Eles também são necessários para o metabolismo adequado.
Aminoácidos alifáticos são uma variedade de aminoácidos aminocarboxílicos nos quais os grupos amino e carboxila estão ligados a um átomo de carbono alifático. O termo "alifático" refere-se a cadeias lineares ou ramificadas de átomos de um determinado elemento.
A maior parte dos aminoácidos que foram isolados de organismos vivos são alifáticos. Em química, eles usam principalmente os nomes cotidianos dessas substâncias de acordo com as proteínas originais das quais foram obtidas, pois, de acordo com a nomenclatura sistemática, elas têm nomes muito complicados.
Tipos de conexões por estrutura
Aminoácidos alifáticos, dependendo da posição dos grupos amino e carboxila, são divididos nos seguintes tipos:
- Isômeros alfa. Estes incluem a maior parte dos compostos naturais encontrados em plantas, microorganismos e animais. Eles também são encontrados em meteoritos, e a estrutura dessas substâncias é a mesma dos seres vivos terrestres.
- Betta-aminoácidos. Um exemplo é a β-alanina, que faz parte da coenzima A. Esta última está envolvida na síntese e oxidação de ácidos graxos.
- Isômeros gama. Um dos representantes mais brilhantes desse grupo é o ácido ɣ-aminobutírico (GABA), o neurotransmissor mais importante do sistema nervoso responsável pela inibição dos processos nervosos, pelo enfraquecimento e supressão da excitação.
Todos os aminoácidos do tipo alfa, exceto a glicina, têm uma estrutura assimétrica, existem na forma de dois reflexos espelhados que não se combinam no espaço (aminoácidos L e D) e têm atividade óptica natural. Os L-aminoácidos mais importantes são glicina, alanina, serina, cisteína, ácido aspártico, tirosina, leucina, glutamina, isoleucina, arginina, lisina, prolina.
Exemplos de aminoácidos alifáticos são mostrados na figura abaixo.
Tipos de substâncias segundo outros critérios
Há também uma classificação de acordo com a natureza da participação dos aminoácidos alifáticos na síntese de proteínas.
- Compostos proteinogênicos da série L, que se ligam a proteínas nos ribossomos sob o controle do RNA. Elesa sequência é codificada geneticamente. Existem apenas vinte desses aminoácidos.
- Não proteinogênico (não codificante), não faz parte das proteínas, mas desempenha funções importantes (principalmente participação em processos metabólicos). Alguns deles são toxinas e venenosos para os humanos.
De acordo com as propriedades ácido-base, os aminoácidos alifáticos são divididos em 3 tipos:
- ácido (ácidos aspártico e glutâmico);
- neutro, contendo o mesmo número de grupos básicos e ácidos;
- básico (histidina, arginina, lisina e outros).
Características físicas e químicas
As seguintes propriedades são típicas para aminoácidos alifáticos:
- estrutura na forma de íons bipolares no estado cristalino;
- alto ponto de fusão (α-aminoácidos não têm um valor claro);
- boa solubilidade em água e soluções aquosas de álcalis, ácidos;
- anfotérico;
- propriedades básicas em um ambiente ácido e vice-versa;
- se o pH do meio for maior que o ponto isoelétrico, então aminoácidos alifáticos formam sais com álcalis, que se dissolvem bem em água.
Misturas dessas substâncias com seus sais de sódio ou potássio são usadas para fazer soluções tampão usadas para análises químicas.
Síntese
BEm condições de laboratório, a produção desses compostos é uma tarefa difícil, pois são opticamente ativos, e em condições naturais sua produção ocorre com a participação de enzimas. Portanto, apenas aminoácidos racêmicos, que são uma mistura de isômeros ópticos, são obtidos quimicamente.
Como material de partida, são usados ácidos α-halocarboxílicos, que, quando reagem com amônia, dão aminoácidos alifáticos. Existem outras maneiras de obter - a partir de cetoácidos e seus derivados no processo de aminação redutiva, de éster malônico, ácido aminoacético (glicina). Para a síntese de aminoácidos em escala industrial, são utilizadas tecnologias microbiológicas. Com a ajuda da engenharia genética, essas substâncias são isoladas de moléculas de proteínas produzidas por microrganismos especialmente cultivados.
Papel na natureza
Somente em plantas e microorganismos, foram identificados mais de 200 aminoácidos alifáticos, e no total são mais de quinhentos deles hoje. Eles fazem parte das substâncias antibacterianas (como a penicilina) que os microrganismos produzem e também formam as paredes celulares da maioria das bactérias.
No corpo dos animais, essas substâncias desempenham as seguintes funções principais:
- síntese de proteínas, enzimas, hormônios, coenzimas e outros compostos orgânicos importantes;
- formação de aminas biologicamente ativas (dopamina, norepinefrina, epinefrina, serotonina e outras);
- participação na transmissão de impulsos nervosos e processos metabólicos.
Nas células do cérebro humano há um metabolismo ativo com a participação de aminoácidos, cuja concentração é 7 vezes maior do que no plasma sanguíneo.
Aplicações médicas
A utilização destes compostos para fins medicinais baseia-se na sua capacidade de participar na troca de elementos azotados e na síntese de substâncias biologicamente ativas. Existem muitos medicamentos que contêm aminoácidos alifáticos. Abaixo estão listados alguns deles e seus usos na prática terapêutica.
- Ácido glutâmico - patologia do SNC, epilepsia, psicose, retardo mental em crianças, paralisia cerebral, doença de Down.
- Metionina - danos hepáticos tóxicos (cirrose, envenenamento com arsênico, clorofórmio e outras toxinas), bem como doenças deste órgão no alcoolismo crônico, diabetes mellitus.
- Aminalone é um agente neurotrópico.
- Cisteína – para catarata.
- Acetilcisteína – em doenças do sistema respiratório como mucolítico.
