Amines entrou em nossas vidas inesperadamente. Até recentemente, eram substâncias venenosas, cuja colisão poderia levar à morte. E agora, depois de um século e meio, estamos usando ativamente fibras sintéticas, tecidos, materiais de construção, corantes, que são baseados em aminas. Não, eles não se tornaram mais seguros, as pessoas simplesmente foram capazes de "domá-los" e subjugá-los, obtendo certos benefícios para si mesmos. Sobre qual, e falaremos mais adiante.
Definição
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, em cujas moléculas o hidrogênio é substituído por radicais de hidrocarbonetos. Pode haver até quatro ao mesmo tempo. A configuração das moléculas e o número de radicais determinam as propriedades físicas e químicas das aminas. Além de hidrocarbonetos, tais compostos podem conter radicais aromáticos ou alifáticos, ou uma combinação destes. Uma característica distintiva desta classe é a presença de um fragmento R-N, no qual R é um grupo orgânico.
Classificação
Todas as aminas podem ser divididas em três grandes grupos:
- Pela natureza do radical hidrocarboneto.
- De acordo com o número de radicais associados aátomo de nitrogênio.
- Pelo número de grupos amino (mono-, di-, três-, etc.).
O primeiro grupo inclui aminas alifáticas ou limitantes, que são representadas por metilamina e metiletilamina. E também aromáticos - por exemplo, anilina ou fenilamina. Os nomes dos representantes do segundo grupo estão diretamente relacionados à quantidade de radicais de hidrocarbonetos. Assim, aminas primárias (contendo um grupo nitrogênio), secundárias (tendo dois grupos nitrogênio em combinação com vários grupos orgânicos) e terciárias (com três grupos nitrogênio respectivamente) são isoladas. Os nomes do grupo terciário falam por si.
Nomenclatura (formação do nome)
Para formar o nome do composto, adiciona-se o nome do grupo orgânico que se liga ao nitrogênio com o prefixo "amina", e os próprios grupos são mencionados em ordem alfabética, por exemplo: metilprotilamina ou metildifenilamina (em neste caso, "di" indica que o composto tem dois radicais fenil). É permitido fazer um nome, cuja base será o carbono e o grupo amino a ser representado como um substituinte. Então sua posição é determinada pelo índice sob a designação do elemento, por exemplo, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Às vezes, no canto superior direito, o número indica o número de série do carbono.
Alguns compostos ainda retêm nomes simplificados triviais e conhecidos, como anilina, por exemplo. Além disso, entre eles pode haver aqueles que têm nomes compostos incorretamente usadosem pé de igualdade com os sistemáticos, porque é mais fácil e conveniente para cientistas e pessoas distantes da ciência se comunicarem e se entenderem
Propriedades físicas
Amina secundária, como primária, é capaz de formar ligações de hidrogênio entre as moléculas, embora um pouco mais fracas que o normal. Este fato explica o ponto de ebulição mais alto (acima de cem graus) inerente às aminas em comparação com outros compostos de peso molecular semelhante. A amina terciária, devido à ausência de um grupo N-H, não é capaz de formar ligações de hidrogênio, portanto começa a ferver já a oitenta e nove graus Celsius.
À temperatura ambiente (dezoito - vinte graus Celsius), apenas as aminas alifáticas inferiores estão na forma de vapor. Os do meio estão no estado líquido e os superiores estão no estado sólido. Todas as classes de aminas têm um cheiro específico. Quanto menos radicais orgânicos em uma molécula, mais distinta ela é: de compostos superiores quase inodoros a intermediários cheirando a peixe e os inferiores cheirando a amônia.
Aminas podem formar fortes ligações de hidrogênio com a água, ou seja, são altamente solúveis nela. Quanto mais radicais de hidrocarbonetos estiverem presentes em uma molécula, menos solúvel ela será.
Propriedades Químicas
Como é lógico supor, as aminas são derivadas da amônia, o que significa que suas propriedades são semelhantes. É condicionalmente possível distinguir três tipos de interação química que são possíveis para esses compostos.
- Primeiro considere as propriedadesaminas como bases. Os inferiores (alifáticos), quando combinados com moléculas de água, dão uma reação alcalina. A ligação é formada pelo mecanismo doador-aceptor, devido ao fato do átomo de nitrogênio possuir um elétron desemparelhado. Ao reagir com ácidos, todas as aminas formam sais. São substâncias sólidas altamente solúveis em água. As aminas aromáticas exibem propriedades de base mais fracas à medida que seu par de elétrons solitário se desloca para o anel de benzeno e interage com seus elétrons.
- Oxidação. A amina terciária é facilmente oxidada pela combinação com o oxigênio do ar atmosférico. Além disso, todas as aminas são inflamáveis (ao contrário da amônia).
- A interação com o ácido nitroso é usada em química para distinguir as aminas, pois os produtos dessa reação dependem do número de grupos orgânicos presentes na molécula:
- aminas primárias inferiores formam álcoois como resultado da reação;
- primárias aromáticas fornecem fenóis sob condições semelhantes;
- secundários são convertidos em compostos nitrosos (como evidenciado pelo cheiro característico);
- terciário forma sais que se decompõem rapidamente, então essa reação não tem valor.
Propriedades especiais da anilina
Anilina é um composto com propriedades inerentes tanto ao grupo amino quanto ao grupo benzeno. Isso é explicado pela influência mútua dos átomos dentro da molécula. Por um lado, o anel benzênico enfraquece as manifestações básicas (ou seja, alcalinas) na moléculaanilina. São inferiores aos das aminas alifáticas e da amônia. Mas, por outro lado, quando o grupo amino afeta o anel benzênico, ele se torna, ao contrário, mais ativo e entra em reações de substituição.
Para a determinação qualitativa e quantitativa de anilina em soluções ou compostos, é utilizada uma reação com água de bromo, ao final da qual cai um precipitado branco na forma de 2, 4, 6-tribromanilina no fundo do o tubo.
Aminas na natureza
As aminas são encontradas na natureza em todos os lugares na forma de vitaminas, hormônios, intermediários metabólicos, estão no corpo de animais e plantas. Além disso, quando os organismos vivos apodrecem, também são obtidas aminas médias que, em estado líquido, espalham um cheiro desagradável de salmoura de arenque. O "veneno cadavérico" amplamente descrito na literatura surgiu justamente devido ao âmbar cinza específico das aminas.
Por muito tempo, as substâncias que estamos considerando foram confundidas com amônia por causa do cheiro semelhante. Mas em meados do século XIX, o químico francês Wurtz conseguiu sintetizar metilamina e etilamina e provar que elas liberam hidrocarbonetos quando queimadas. Esta foi a diferença fundamental entre os compostos mencionados e a amônia.
Obtenção de aminas em condições industriais
Como o átomo de nitrogênio nas aminas está no estado de oxidação mais baixo, a redução de compostos contendo nitrogênio é a maneira mais simples e econômica de obtê-los. É ele que é amplamente utilizado na prática industrial devido ao seu baixo custo.
O primeiro método é a redução de compostos nitro. A reação que produz anilinaleva o nome do cientista Zinin e foi realizada pela primeira vez em meados do século XIX. O segundo método é reduzir amidas com hidreto de alumínio e lítio. As aminas primárias também podem ser reduzidas a partir de nitrilas. A terceira opção são as reações de alquilação, ou seja, a introdução de grupos alquila nas moléculas de amônia.
Uso de aminas
Em si, na forma de substâncias puras, as aminas são pouco usadas. Um exemplo raro é o polietilenopoliamina (PEPA), que facilita a cura do epóxi em casa. Basicamente uma amina primária, terciária ou secundária é um intermediário na produção de várias substâncias orgânicas. O mais popular é a anilina. É a base de uma grande paleta de corantes de anilina. A cor que ficará no final depende diretamente da matéria-prima selecionada. A anilina pura dá uma cor azul, enquanto uma mistura de anilina, orto e para-toluidina será vermelha.
As aminas alifáticas são necessárias para produzir poliamidas como o nylon e outras fibras sintéticas. São utilizados na engenharia mecânica, bem como na produção de cordas, tecidos e filmes. Além disso, os diisocianatos alifáticos são usados na fabricação de poliuretanos. Devido às suas propriedades excepcionais (leveza, resistência, elasticidade e capacidade de fixação em qualquer superfície), são procurados na indústria da construção (espuma de montagem, cola) e na indústria do calçado (solas antiderrapantes).
Medicina é outra área onde as aminas são usadas. A química ajuda a sintetizar a partir deles antibióticos do grupo sulfonamida,que são utilizados com sucesso como medicamentos de segunda linha, ou seja, reserva. Caso as bactérias desenvolvam resistência a medicamentos essenciais.
Efeitos nocivos no corpo humano
Sabe-se que as aminas são substâncias muito tóxicas. Qualquer interação com eles pode causar danos à saúde: inalação de vapores, contato com a pele aberta ou ingestão de compostos no corpo. A morte ocorre por f alta de oxigênio, uma vez que as aminas (em particular, a anilina) se ligam à hemoglobina do sangue e a impedem de capturar moléculas de oxigênio. Os sintomas alarmantes são f alta de ar, triângulo nasolabial e pontas dos dedos azuis, taquipneia (respiração rápida), taquicardia, perda de consciência.
Se essas substâncias atingirem áreas desnudas do corpo, deve-se removê-las rapidamente com algodão previamente umedecido em álcool. Isso deve ser feito com o maior cuidado possível para não aumentar a área de contaminação. Se aparecerem sintomas de envenenamento, você deve definitivamente consultar um médico.
As aminas alifáticas são um veneno para os sistemas nervoso e cardiovascular. Podem causar depressão da função hepática, sua distrofia e até doenças oncológicas da bexiga.
