Ácidos hidroxicinâmicos (HCA) são um dos tipos de compostos complexos. Eles têm um efeito multifacetado no corpo humano. Graças a essas substâncias isoladas de plantas, foram obtidos medicamentos valiosos com amplo espectro de ação. Apesar de seu uso ativo na medicina, o mecanismo antioxidante dos compostos fenólicos ainda não é totalmente compreendido. Isso se deve à presença de um grande número de suas derivadas e à complexidade dos complexos naturais em que estão incluídos.
Informações gerais
Os ácidos hidroxicinâmicos são um dos tipos de substâncias biologicamente ativas mais comuns no mundo vegetal. Eles pertencem aos fenóis e são encontrados em quase todas as plantas superiores.
Esses ácidos no mundo vegetal são encontrados tanto na forma livre quanto em várias combinações, bem como na composição de ésteres e glicosídeos. Os glicosídeos são substâncias semelhantes a éter consistindo de 2 componentes - sacarídeos (glicose, frutose, m altose) e agliconas (esteróides, aldeídos, terpenos e outros). O último tipo de conexão é o maisuma parte valiosa das fitopreparações à base de glicosídeos, pois deles depende o principal efeito terapêutico.
O que são fenóis?
A estrutura química dos fenóis inclui grupos hidroxila OH ligados a átomos de carbono no anel aromático. O grupo fenólico é encontrado na tirosina, um aminoácido que está presente nas moléculas de proteína de todos os organismos vivos, e também desempenha um grande papel na produção e ativação de enzimas. Os animais recebem principalmente este tipo de substâncias com alimentos. Os fenóis são produzidos pelas plantas para proteger contra doenças infecciosas e danos causados por pragas de insetos.
Na forma livre, o fenol, utilizado na indústria, é um poluente tóxico ambiental. No entanto, os compostos fenólicos, e especialmente os polifenóis, possuem propriedades farmacológicas valiosas. O exemplo mais simples e óbvio é o ácido salicílico. Seu derivado é conhecido na medicina como aspirina. Pela primeira vez, o ácido salicílico foi isolado da casca do salgueiro e, quando aquecido, uma molécula de dióxido de carbono é clivada e o fenol é formado.
Propriedades farmacológicas
Os fenóis têm os seguintes efeitos farmacológicos pronunciados:
- anti-inflamatório;
- neuroprotetor;
- antisséptico;
- antiespasmódico;
- imunoestimulador;
- antioxidante;
- antiviral.
Uma das funções mais importantes dessas substâncias é a participação no processo oxidativoprocessos de recuperação, bem como no mecanismo de neutralização do oxigênio ativo (ação antioxidante).
Representantes Típicos
HCA são derivados do ácido cafeico. Os representantes mais proeminentes desta classe de substâncias são os seguintes ácidos:
- cumárico (n-hidroxicanela);
- clorogênico (incluindo seus isômeros);
- café;
- kaftar;
- ferúlico, feruloilquínico e seus isômeros;
- chicória;
- sinapovaya.
As fórmulas estruturais de alguns deles são mostradas na figura abaixo.
Prevalência
Os ácidos hidroxicinâmicos são mais altos nas seguintes partes da planta:
- folhas de tabaco;
- grãos de café imaturos (verdes);
- maçãs;
- partes verdes de oleaginosas;
- folhas de mirtilo.
De acordo com o tipo de ácidos contidos em quantidade significativa, as seguintes plantas medicinais e comestíveis podem ser distinguidas:
- clorogênico - dente de leão;
- kaftar, chicória - uvas, echinacea purpurea, chicória;
- transferula - cereais perenes (bluegrass) ervas, família haze (beterraba, espinafre, quinoa e outras plantas);
- cumárico, café, ferúlico, sinápico - equinácea, espinheiro, raiz de bardana, ruibarbo, arnica da montanha, camomila;
- complexo de uma cafeteria,ácidos ferúlico e cumárico - groselhas vermelhas e pretas e outros tipos de bagas.
O mais difundido dos ácidos hidroxicinâmicos nas plantas superiores é o ácido 3,4-dioxicinâmico (o segundo nome é café), que muitas vezes forma moléculas mais complexas com ácidos quínico, tartárico e chiquímico, celulose, proteínas, lignina.
A importância dos fenóis no reino vegetal
Estas substâncias têm um efeito duplo nos processos de biossíntese nas plantas. Eles têm a capacidade de formar isômeros espaciais que diferem muito nos efeitos fisiológicos. Os isômeros cis, nos quais os substituintes estão em um lado do plano do anel aromático, aumentam o crescimento das plantas, e os isômeros trans, ao contrário.
Os ácidos hidroxicinâmicos desempenham um papel importante na resistência às pragas e ao meio ambiente. Eles afetam a biossíntese de glicosídeos flavonóides. Assim, com uma diminuição da temperatura e uma diminuição da iluminação, começa uma produção ativa de antocianina, o que leva ao avermelhamento das folhas. Assim, as plantas se adaptam a condições estressantes. Nas partes danificadas, há também uma diminuição das substâncias fenólicas e esteróides. Esses compostos estão envolvidos no processo de fotossíntese e respiração das plantas, no metabolismo de carboidratos e lipídios.
Aplicações médicas
Os ácidos hidroxicinâmicos são compostos promissores para o desenvolvimento de fármacos eficazes. Nesse sentido, a indústria farmacêutica amadureceua necessidade de criar novos métodos de análise e extração dessas substâncias de materiais vegetais.
Foi estabelecido que o HCC pode ter os seguintes efeitos no corpo humano:
- ferúlico, cafeico, ácido 1,4-dicofeilquínico - efeito colerético, aumento da função renal, estimulando o fígado a neutralizar toxinas;
- ácido cumárico - efeito tuberculostático (supressão da reprodução do bacilo da tuberculina);
- café, ácido de chicória – forte efeito antimicrobiano;
- ácido ferúlico - enfraquece os efeitos nocivos da radiação ionizante; anti-hipóxico, efeito antioxidante, diminuição da formação de fatores pró-inflamatórios, aceleração da síntese de DNA, efeito antiarrítmico.
Experiências em animais mostraram que os ácidos ferúlico e cafeico aumentam significativamente o fluxo sanguíneo no cérebro e reduzem o risco de inchaço dos tecidos desse órgão em danos isquêmicos.
