As substâncias orgânicas ocupam um lugar importante em nossas vidas. Eles são o principal componente dos polímeros que nos cercam em todos os lugares: são sacolas plásticas e borracha, além de muitos outros materiais. O polipropileno não é o último passo desta série. Também é encontrado em vários materiais e é usado em várias indústrias, como construção, uso doméstico como material para copos de plástico e outras necessidades pequenas (mas não em escala industrial). Antes de falarmos sobre um processo como a hidratação do propileno (graças ao qual, aliás, podemos obter álcool isopropílico), vamos voltar à história da descoberta dessa substância necessária para a indústria.
Histórico
Assim, o propileno não tem data de abertura. No entanto, seu polímero - polipropileno - foi descoberto em 1936 pelo famoso químico alemão Otto Bayer. Claro que se sabia teoricamente como se poderia obter um material tão importante, mas na prática não era possível fazer isso. Isso só foi possível em meados do século XX, quando os químicos alemães e italianos Ziegler e Natt descobriram um catalisador para a polimerização de hidrocarbonetos insaturados (com uma ou mais ligações múltiplas), quemais tarde, eles o chamaram de catalisador Ziegler-Natta. Até aquele momento, era absolutamente impossível fazer a reação de polimerização de tais substâncias prosseguir. As reações de policondensação eram conhecidas, quando, sem a ação de um catalisador, as substâncias eram combinadas em uma cadeia polimérica, formando subprodutos. Mas não foi possível fazer isso com hidrocarbonetos insaturados.
Outro processo importante associado a esta substância foi a sua hidratação. O propileno nos anos do início de seu uso era bastante. E tudo isso se deve aos métodos de recuperação de propeno inventados por várias empresas de processamento de petróleo e gás (isso às vezes também é chamado de substância descrita). Quando o petróleo foi craqueado, era um subproduto, e quando se descobriu que seu derivado, o álcool isopropílico, é a base para a síntese de muitas substâncias úteis à humanidade, muitas empresas, como a BASF, patentearam seu método de produzi-lo e começou a comercializar em massa este composto. A hidratação do propileno foi testada e aplicada antes da polimerização, razão pela qual a acetona, peróxido de hidrogênio, isopropilamina começaram a ser produzidos antes do polipropileno.
O processo de separação do propeno do óleo é muito interessante. É a ele que nos voltamos agora.
Separação de propileno
Na verdade, no sentido teórico, o método principal é apenas um processo: a pirólise de petróleo e gases associados. Mas as implementações tecnológicas são apenas um mar. O fato é que cada empresa se esforça para obter uma forma única e protegê-la.patente, e outras empresas também estão procurando suas próprias maneiras de ainda produzir e vender propeno como matéria-prima ou transformá-lo em vários produtos.
Pirólise ("piro" - fogo, "lise" - destruição) é um processo químico de quebrar uma molécula complexa e grande em menores sob a influência de alta temperatura e um catalisador. O petróleo, como você sabe, é uma mistura de hidrocarbonetos e consiste em frações leves, médias e pesadas. Dos primeiros, os de menor peso molecular, propeno e etano, são obtidos durante a pirólise. Este processo é realizado em fornos especiais. Para as empresas de manufatura mais avançadas, esse processo é tecnologicamente diferente: algumas usam areia como transportador de calor, outras usam quartzo, outras usam coque; você também pode dividir os fornos de acordo com sua estrutura: existem os tubulares e os convencionais, como são chamados, os reatores.
Mas o processo de pirólise permite obter propeno insuficientemente puro, pois, além dele, forma-se um grande número de hidrocarbonetos, que devem ser separados de maneira bastante consumidora de energia. Portanto, para obter uma substância mais pura para posterior hidratação, também é utilizada a desidrogenação de alcanos: no nosso caso, propano. Assim como a polimerização, o processo acima não acontece simplesmente. A separação do hidrogênio de uma molécula de um hidrocarboneto saturado ocorre sob a ação de catalisadores: óxido de cromo trivalente e óxido de alumínio.
Bem, antes de passar para a história de como ocorre o processo de hidratação, vamos nos voltar para a estrutura do nosso hidrocarboneto insaturado.
Características da estrutura do propileno
Propeno em si é apenas o segundo membro da série dos alcenos (hidrocarbonetos com uma ligação dupla). Em termos de leveza, perde apenas para o etileno (do qual, como você pode imaginar, é feito o polietileno - o polímero mais massivo do mundo). Em seu estado normal, o propeno é um gás, como seu "parente" da família dos alcanos, o propano.
Mas a diferença essencial entre propano e propeno é que este último possui uma ligação dupla em sua composição, o que altera radicalmente suas propriedades químicas. Ele permite anexar outras substâncias a uma molécula de hidrocarboneto insaturado, resultando em compostos com propriedades completamente diferentes, muitas vezes muito importantes para a indústria e a vida cotidiana.
É hora de falar sobre a teoria da reação, que, na verdade, é o assunto deste artigo. Na próxima seção, você aprenderá que a hidratação do propileno produz um dos produtos mais importantes industrialmente, bem como essa reação ocorre e quais são as nuances nela.
Teoria da Hidratação
Primeiro, vamos nos voltar para um processo mais geral - solvatação - que também inclui a reação descrita acima. Esta é uma transformação química, que consiste na adição de moléculas de solvente a moléculas de soluto. Ao mesmo tempo, podem formar novas moléculas, ou os chamados solvatos, partículas constituídas por moléculas de um soluto e de um solvente ligadas por interação eletrostática. Estamos apenas interessadoso primeiro tipo de substâncias, pois durante a hidratação do propileno, tal produto é predominantemente formado.
Ao solvatar da maneira descrita acima, as moléculas do solvente são ligadas ao soluto, um novo composto é obtido. Na química orgânica, a hidratação forma predominantemente álcoois, cetonas e aldeídos, mas existem alguns outros casos, como a formação de glicóis, mas não vamos tocar neles. Na verdade, esse processo é muito simples, mas ao mesmo tempo bastante complicado.
Mecanismo de hidratação
A ligação dupla, como você sabe, consiste em dois tipos de conexão de átomos: ligações pi e sigma. A ligação pi é sempre a primeira a quebrar durante a reação de hidratação, pois é menos forte (tem uma energia de ligação menor). Quando ele quebra, dois orbitais vagos são formados em dois átomos de carbono vizinhos, que podem formar novas ligações. Uma molécula de água que existe em solução na forma de duas partículas: um íon hidróxido e um próton, é capaz de se unir ao longo de uma ligação dupla quebrada. Nesse caso, o íon hidróxido está ligado ao átomo de carbono central e o próton - ao segundo extremo. Assim, durante a hidratação do propileno, o propanol 1, ou álcool isopropílico, é formado predominantemente. Esta é uma substância muito importante, pois quando oxidada, pode-se obter acetona, que é amplamente utilizada em nosso mundo. Dissemos que é formado predominantemente, mas isso não é inteiramente verdade. Devo dizer isto: o único produto formado durante a hidratação do propileno, e este é o álcool isopropílico.
Isso é, claro, todas as sutilezas. Na verdade, tudo pode ser descrito muito mais fácil. E agora vamos descobrir como um processo como a hidratação do propileno é registrado no curso da escola.
Reação: como acontece
Em química, tudo é geralmente denotado simplesmente: com a ajuda de equações de reação. Assim, a transformação química da substância em discussão pode ser descrita dessa maneira. A hidratação do propileno, cuja equação de reação é muito simples, ocorre em duas etapas. Primeiro, a ligação pi, que faz parte do duplo, é quebrada. Em seguida, uma molécula de água na forma de duas partículas, um ânion hidróxido e um cátion hidrogênio, aproxima-se da molécula de propileno, que atualmente possui dois sítios vagos para a formação de ligações. O íon hidróxido forma uma ligação com o átomo de carbono menos hidrogenado (isto é, com aquele ao qual menos átomos de hidrogênio estão ligados) e o próton, respectivamente, com o extremo restante. Assim, obtém-se um único produto: o álcool monohídrico saturado isopropanol.
Como gravar uma reação?
Agora vamos aprender a escrever em linguagem química uma reação que reflete um processo como a hidratação do propileno. A fórmula que precisamos é: CH2 =CH - CH3. Esta é a fórmula da substância original - propeno. Como você pode ver, ele possui uma ligação dupla, marcada com "=", e é aqui que a água será adicionada quando o propileno for hidratado. A equação da reação pode ser escrita assim: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. O grupo hidroxila entre parênteses significaque esta parte não está no plano da fórmula, mas abaixo ou acima. Aqui não podemos mostrar os ângulos entre os três grupos que se estendem do átomo de carbono do meio, mas digamos que eles são aproximadamente iguais entre si e perfazem 120 graus.
Onde se aplica?
Já dissemos que a substância obtida durante a reação é usada ativamente para a síntese de outras substâncias vitais. É muito semelhante em estrutura à acetona, da qual difere apenas porque, em vez de um grupo hidroxo, há um grupo ceto (ou seja, um átomo de oxigênio conectado por uma ligação dupla a um átomo de nitrogênio). Como você sabe, a própria acetona é usada em solventes e vernizes, mas, além disso, é usada como reagente para a síntese posterior de substâncias mais complexas, como poliuretanos, resinas epóxi, anidrido acético e assim por diante.
Reação de produção de acetona
Achamos que seria útil descrever a transformação do álcool isopropílico em acetona, principalmente porque essa reação não é tão complicada. Para começar, o propanol é evaporado e oxidado com oxigênio a 400-600 graus Celsius em um catalisador especial. Um produto muito puro é obtido realizando a reação em uma malha de prata.
Equação de reação
Não entraremos em detalhes do mecanismo da reação de oxidação do propanol a acetona, pois é muito complicado. Restringimo-nos à equação de transformação química usual: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Como você pode ver, tudo é bem simples no diagrama, mas vale a pena se aprofundar no processo, e encontraremos várias dificuldades.
Conclusão
Então analisamos o processo de hidratação do propileno e estudamos a equação da reação e o mecanismo de sua ocorrência. Os princípios tecnológicos considerados fundamentam os processos reais que ocorrem na produção. Como se viu, eles não são muito difíceis, mas trazem benefícios reais para nossas vidas diárias.
