Em geral, todos os álcoois insaturados pertencem à classe dos álcoois, possuem um ou mais hidroxogrupos funcionais correspondentes em sua estrutura. Eles são distinguidos apenas pela presença de ligações múltiplas (duplas, triplas) na molécula. Assim, álcoois insaturados combinam as propriedades de hidrocarbonetos insaturados e álcoois comuns.
Construção
Como regra geral, o grupo funcional hidroxila deve estar em um átomo de carbono saturado (ou seja, com apenas ligações simples) (o átomo de carbono próximo ao grupo funcional do composto é chamado de carbono alfa). Tais álcoois têm todas as propriedades padrão de seus vizinhos limitantes. O álcool insaturado mais simples com um carbono alfa saturado é o álcool alílico ou proppendiol.
Enols
Álcoois com grupo -OH localizado próximo ao carbono insaturado são chamados de enóis. Quase todos eles são instáveis e, após a formação, reorganizam-se quase imediatamente nas cetonas correspondentes. Uma pequena parte, no entanto, permanece em sua forma original, mas é bem pequena. Em talNeste caso, eles falam de tautomerismo ceto-enol: a substância contém simultaneamente dois chamados tautômeros: em um, o átomo de hidrogênio está localizado próximo ao oxigênio, e este é o enol, e no outro, o hidrogênio se moveu para o carbono e isso já é uma cetona (composto carbonílico).
Na maioria das substâncias dessa estrutura, o conteúdo de enóis é uma fração de um por cento. No entanto, existem alguns compostos nos quais, devido a certos substituintes no átomo de carbono diretamente ligados ao oxigênio do grupo hidroxi, pode ser alcançada uma relativa estabilidade do enol. Por exemplo, em acetilacetona, a porcentagem de tautômeros enol atinge 76.
O primeiro da série enol é o álcool vinílico. No tautomerismo ceto-enol, corresponde ao acetaldeído.
Propriedades Químicas
Como os álcoois insaturados contêm, por assim dizer, dois grupos funcionais ao mesmo tempo, o conjunto de suas reações é também uma combinação das propriedades de duas classes de compostos. Por uma ligação múltipla, eles, como todos os hidrocarbonetos insaturados, reagem com a adição de halogênios, hidrogênio, haletos de hidrogênio e outras substâncias que formam partículas eletrofílicas. Eles também podem formar epóxidos (quando oxidados com oxigênio atmosférico em um catalisador de prata). Além disso, ao longo do grupo duplo, álcoois insaturados podem anexar grupos hidroxila adicionais para se transformar em álcoois di-, tri-hídricos. O próprio grupo hidroxila entra em suas reações típicas: oxidação (para o composto carbonílico correspondente e depois para o carboxílicoácidos), substituição por halogênio, formação de éteres e ésteres.
Estar na natureza
Os álcoois insaturados são encontrados em muitas partes do mundo vivo. Na maioria das vezes eles estão lá na forma de ésteres - compostos que consistem em partes de álcool e ácido carboxílico. Por exemplo, o álcool de canela é encontrado (na forma de ésteres de acetato e cinamato) em jacinto, cássia e outros óleos odoríferos, bem como na composição da resina em árvores do gênero styrax e no bálsamo peruano - a resina de árvores do gênero myroxylon. É amplamente utilizado na indústria de perfumes como uma variedade de fragrâncias e fragrâncias.
Acetato de retinol - a conhecida vitamina A. 3-hexenol-1 - álcool cíclico insaturado - na composição dos óleos essenciais das partes verdes das plantas confere a este último um cheiro característico.
Também, por exemplo, o conhecido colesterol é um álcool com uma fórmula muito complexa, incluindo múltiplas ligações (por isso em alguns países eles preferem chamar a mesma substância de colesterol - de acordo com o grupo funcional). Assim, muitas substâncias relacionadas ao colesterol, em particular alguns álcoois graxos, têm uma estrutura semelhante.
