Aminoácidos aromáticos são compostos orgânicos que contêm um grupo carboxila, um anel benzênico, um grupo amino. A presença de vários grupos funcionais explica as propriedades duais dessas substâncias orgânicas.
Estar na natureza
Aminoácidos aromáticos fazem parte dos tecidos e células dos organismos vivos. Apesar da diversidade de representantes desta classe, apenas 20 aminoácidos são monômeros para a construção de proteínas e peptídeos. O ácido benzóico, como o encontrado nos cranberries, tem excelentes propriedades antioxidantes.
Muitos microrganismos e plantas são capazes de sintetizar independentemente alguns dos aminoácidos aromáticos necessários para o pleno funcionamento.
Eles participam ativamente do metabolismo de carboidratos e proteínas, fazem parte dos ácidos nucléicos,vitaminas, hormônios, pigmentos, alcalóides, antibióticos, toxinas. Alguns mediam a transmissão de impulsos nervosos.
Classificação
Há uma divisão de representantes desta classe de compostos orgânicos contendo oxigênio de acordo com as características estruturais.
Tendo em conta a localização dos grupos funcionais amino e carboxila, eles são isolados
α-, β-, γ-, δ-, ε- ácidos.
De acordo com o número de grupos, distinguem-se substâncias básicas, neutras e ácidas.
Dependendo da estrutura do radical hidrocarboneto, são isolados aminoácidos aromáticos, substâncias alifáticas, heterocíclicas, contendo enxofre.
Informações importantes
Para nomear esses compostos orgânicos, utiliza-se a nomenclatura sistemática. Os aminoácidos aromáticos são derivados do benzeno, na cadeia lateral da qual aparecem um ou mais grupos carboxila (ácido). O representante mais simples desta classe é o ácido benzóico. A introdução de um grupo hidroxila na cadeia lateral leva à formação de ácido salicílico.
Derivados de aminoácidos aromáticos - ésteres e amidas - são usados na indústria química.
Nota histórica sobre o ácido benzóico
O ácido benzóico é conhecido pela humanidade desde os tempos antigos. No século XVI, foi isolado por sublimação de resina. No século 19, os químicos alemães estudaram as propriedades químicas deste composto, comparando-o com o hipúrico.ácido. Devido à sua atividade antifúngica e antimicrobiana, o ácido benzóico tem sido utilizado como conservante de alimentos no processo de fabricação de alimentos. É indicado nos rótulos dos produtos como aditivo E 210.
Propriedades físicas e químicas
Na aparência, o ácido benzóico é semelhante a agulhas brancas finas oblongas com um brilho específico. É altamente solúvel em vários meios: álcoois, gorduras, água. O ponto de fusão deste aminoácido aromático é de 122 graus Celsius. Vai de sólido a gasoso.
Em grandes volumes, o ácido benzóico é produzido pela oxidação do tolueno (metilbenzeno).
É um composto natural, como é encontrado em algumas frutas: mirtilos, mirtilos, cranberries. Além disso, o ácido benzóico é formado em produtos lácteos fermentados como iogurte, leite coalhado. O composto não é tóxico, não é perigoso para humanos se consumido em pequenas quantidades.
Propriedades Químicas
Reação qualitativa para aminoácidos aromáticos - substituição eletrofílica no anel aromático (nitração com ácido nítrico concentrado). A reação de xantoproteína é usada para detectar os seguintes ácidos aromáticos: tirosina, fenilalanina, triptofano, histidina. O processo é acompanhado pela formação de um produto amarelo brilhante.
Outra reação qualitativa para aminoácidos aromáticos é a ninidrina, que é usada durantedeterminação quantitativa e qualitativa não apenas de aminoácidos, mas também de aminas. Quando a ninidrina é aquecida em uma solução alcalina com compostos nos quais grupos amino primários estão presentes, um produto azul-violeta é obtido.
Esta reação química também é usada para identificar grupos amino secundários em ácidos aromáticos: hidroxiprolina e prolina. A sua presença pode ser avaliada pela formação de um produto amarelo brilhante estável. Ao realizar análises químicas modernas de aminoácidos aromáticos, é a reação de ninidrina que é usada.
O método de cromatografia em papel permite detectar cada aminoácido na mistura tomada em uma quantidade de dois a cinco microgramas.
Aplicativo
Conservante alimentar E 210 (ácido benzóico) é utilizado nas indústrias de confeitaria, cervejaria e panificação. Aqui está uma lista de produtos cuja produção está intrinsecamente ligada ao uso de ácido benzóico: sorvetes, vegetais enlatados, cerveja, licores, sucedâneos do açúcar, peixe em conserva e salgado, goma de mascar, manteiga, margarina.
Não sem este ácido aromático e a fabricação de alguns cosméticos. Muitas vezes é adicionado a medicamentos, por exemplo, a pomadas anti-sépticas. Os farmacêuticos estão se voltando para o ácido benzóico por suas propriedades conservantes.
Este composto orgânico lida bem com uma variedade de fungos, micróbios e parasitas simples. É por isso que o ácido benzóicoadicionado a xaropes para tosse infantil. Tem um efeito expectorante, suaviza o escarro, remove-o dos brônquios. Soluções médicas altamente eficazes destinadas a banhos de pés, que contêm ácido benzóico.
Composto orgânico ajuda a eliminar a transpiração excessiva dos pés. O ácido benzóico é considerado um remédio eficaz para combater lesões cutâneas fúngicas. Na indústria química, o ácido benzóico é usado como o principal reagente na fabricação de muitos compostos orgânicos.
Quando entra no corpo humano, o ácido benzóico entra em interação química com moléculas de proteína.
É transformado em ácido hipúrico, depois é excretado na urina do corpo.
