As características estruturais do acetileno afetam suas propriedades, produção e uso. O símbolo para a composição de uma substância - С2Н2 - é sua fórmula mais simples e grosseira. O acetileno é formado por dois átomos de carbono, entre os quais ocorre uma ligação tripla. Sua presença é refletida por diferentes tipos de fórmulas e modelos da molécula do etino, que permitem entender o problema da influência da estrutura nas propriedades de uma substância.
Alcinos. Fórmula geral. Acetileno
Hidrocarbonetos alcinos, ou hidrocarbonetos acetilênicos, são acíclicos, insaturados. A cadeia de átomos de carbono não é fechada; contém ligações simples e múltiplas. A composição dos alcinos é refletida na fórmula resumida C H2n – 2. Moléculas de substâncias desta classe contêm uma ou mais ligações triplas. Os compostos de acetileno são insaturados. Isso significa que apenas uma valência de carbono é realizada às custas de hidrogênio. As três ligações restantes são usadas ao interagir com outros átomos de carbono.
O primeiro - e mais famoso representante dos alcinos - acetileno, ou etino. O nome trivial da substância vem da palavra latina "acetum" - "vinagre" eGrego - "hyle" - "árvore". O ancestral da série homóloga foi descoberto em 1836 em experimentos químicos, posteriormente a substância foi sintetizada a partir de carvão e hidrogênio por E. Davy e M. Berthelot (1862). À temperatura normal e pressão atmosférica normal, o acetileno está no estado gasoso. É um gás incolor, inodoro, ligeiramente solúvel em água. O etino se dissolve mais facilmente em etanol e acetona.
Fórmula molecular do acetileno
Etin é o membro mais simples de sua série homóloga, sua composição e estrutura refletem as fórmulas:
- С2Н2 - registro molecular da composição do etino, que dá a ideia de que a substância é formada por dois átomos de carbono e o igual ao número de átomos de hidrogênio. Usando esta fórmula, você pode calcular as massas moleculares e molares do composto. Sr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - fórmula do ponto de elétron do acetileno. Tais imagens, chamadas de "estruturas de Lewis", refletem a estrutura eletrônica da molécula. Ao escrever, é necessário seguir as regras: o átomo de hidrogênio, ao formar uma ligação química, tende a ter a configuração da camada de valência do hélio, outros elementos - um octeto de elétrons externos. Cada dois pontos significa um comum para dois átomos ou pares de elétrons isolados do nível de energia externo.
- H-C≡C-H - fórmula estrutural do acetileno, refletindo a ordem e a multiplicidade das ligações entre os átomos. Um traço substitui um par de elétrons.
Modelos de moléculas de acetileno
Fórmulas que mostram a distribuição de elétrons serviram de base para a criação de modelos de orbitais atômicos, fórmulas espaciais de moléculas (estereoquímicas). Já no final do século XVIII, os modelos de bola e vareta se generalizaram - por exemplo, bolas de diferentes cores e tamanhos, denotando carbono e hidrogênio, que formam o acetileno. A fórmula estrutural da molécula é apresentada em forma de bastões, simbolizando as ligações químicas e seu número em cada átomo.
O modelo bola-e-vara do acetileno reproduz ângulos de ligação iguais a 180°, mas as distâncias internucleares na molécula são refletidas aproximadamente. Os vazios entre as bolas não criam a ideia de preencher o espaço dos átomos com densidade eletrônica. A desvantagem é eliminada nos modelos de Dreiding, que designam os núcleos dos átomos não como bolas, mas como pontos de fixação das hastes entre si. Modelos volumétricos modernos fornecem uma imagem mais clara dos orbitais atômicos e moleculares.
Orbitais atômicos híbridos de acetileno
Carbono em estado excitado contém três orbitais p e um s com elétrons desemparelhados. Na formação do metano (CH4) eles participam da criação de ligações equivalentes com átomos de hidrogênio. O famoso pesquisador americano L. Pauling desenvolveu a doutrina do estado híbrido dos orbitais atômicos (AO). A explicação do comportamento do carbono nas reações químicas é o alinhamento do AO em forma e energia, a formação de novas nuvens. híbridoorbitais dão ligações mais fortes, a fórmula se torna mais estável.
Os átomos de carbono na molécula de acetileno, ao contrário do metano, sofrem hibridização sp. Os elétrons s- e p são misturados em forma e energia. Dois orbitais sp aparecem em um ângulo de 180°, direcionados em lados opostos do núcleo.
Tríplice ligação
No acetileno, nuvens híbridas de elétrons de carbono participam da criação de ligações σ com os mesmos átomos vizinhos e com hidrogênio em pares C-H. Restam dois orbitais p não híbridos perpendiculares entre si. Na molécula do etino, eles estão envolvidos na formação de duas ligações π. Juntamente com σ, surge uma ligação tripla, que é refletida pela fórmula estrutural. O acetileno difere do etano e do etileno pela distância entre os átomos. Uma ligação tripla é mais curta que uma ligação dupla, mas tem uma reserva de energia maior e é mais forte. A densidade máxima das ligações σ- e π está localizada em regiões perpendiculares, o que leva à formação de uma nuvem eletrônica cilíndrica.
Características da ligação química no acetileno
A molécula do etino tem uma forma linear, que reflete com sucesso a fórmula química do acetileno - H-C≡C-H. Os átomos de carbono e hidrogênio estão localizados ao longo de uma linha reta, 3 ligações σ e 2 π aparecem entre eles. Movimento livre, rotação ao longo do eixo C-C é impossível, isso é impedido pela presença de múltiplas ligações. Outros recursos de ligação tripla:
- número de pares de elétrons que ligam dois átomos de carbono - 3;
- comprimento - 0,120 nm;
- quebra energia - 836kJ/mol.
Para comparação: nas moléculas de etano e etileno, os comprimentos das ligações químicas simples e duplas são 1,54 e 1,34 nm, respectivamente, a energia de quebra C-C é 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homólogos de acetileno
O acetileno é o representante mais simples dos alcinos, em cujas moléculas também existe uma ligação tripla. Propino CH3C≡CH é um homólogo do acetileno. A fórmula do terceiro representante dos alcinos - butino-1 - é CH3CH2C≡CH. Acetileno é o nome trivial para etino. A nomenclatura sistemática dos alcinos segue as regras da IUPAC:
- em moléculas lineares, o nome da cadeia principal é indicado, que surgiu do numeral grego, ao qual o sufixo -in e o número do átomo na ligação tripla são adicionados, por exemplo, etino, propino, butino-1;
- numeração da cadeia principal de átomos começa a partir da extremidade da molécula mais próxima da ligação tripla;
- para hidrocarbonetos ramificados, primeiro vem o nome do ramo lateral, depois o nome da cadeia principal de átomos com o sufixo -in.
- a parte final do nome é um número que indica a localização na molécula de ligação tripla, por exemplo, butino-2.
Isomerismo de alcinos. Dependência de propriedades na estrutura
Etino e propino não possuem isômeros de posição de ligação tripla, eles aparecem começando com butino. Os isômeros do esqueleto de carbono são encontrados na pentina e nos homólogos que a seguem. Com relação à ligação tripla, não háisomerismo de hidrocarbonetos acetilênicos.
Os primeiros 4 homólogos do etino são gases pouco solúveis em água. Hidrocarbonetos de acetileno C5 – C15 - líquidos. Os sólidos são homólogos de eteno, começando com o hidrocarboneto C17. A natureza química dos alcinos é significativamente influenciada pela ligação tripla. Hidrocarbonetos deste tipo são mais ativos que os de etileno, eles aderem várias partículas. Esta propriedade é a base para o uso generalizado do etino na indústria e na tecnologia. Ao queimar o acetileno, uma grande quantidade de calor é liberada, que é usada no corte a gás e na soldagem de metais.
